配糖体(はいとうたい)あるいはグリコシド (英: glycoside) は、糖がグリコシド結合により様々な原子団と結合した化合物の総称である。配糖体の元となる糖をグリコン (glycone)と呼び、残りの原子団に水素を結合させたものをアグリコン (aglycone)と呼ぶ。広義には、グリコシド結合における酸素原子が窒素(窒素配糖体)や硫黄(チオグリコシド)など他の原子によって置換された構造の化合物をも含む。 配糖体はアノマー炭素と結合しているアグリコンの原子の元素記号 X に応じて X-グリコシドと呼ばれる。天然には O-グリコシド、S-グリコシド、C-グリコシド、N-グリコシドが知られている。また、アグリコンがアノマー位のα位を占めているグリコシドはα-グリコシド、β位を占めているグリコシドはβ-グリコシドと呼ばれる。 配糖体はそのアグリコンの種類やその有する性質によって細分されている。以下のその例を示す。 なお配糖体という言葉には二次代謝産物の天然物というニュアンスが強い。そのため核酸塩基をアグリコンとするヌクレオシドおよびヌクレオチド、糖鎖で修飾されたタンパク質である糖タンパク質、糖が結合した脂質である糖脂質などは一次代謝産物
目次
1 分類
2 名称について
3 酵素
4 O-グリコシド
5 S-グリコシド
6 C-グリコシド
7 N-グリコシド
8 関連項目
分類
アントシアニン:アントシアニジンをアグリコンとする O-グリコシド。植物の花の色素としてよく見られる。
青酸配糖体
強心配糖体:強心作用を持つ配糖体。
サポニン:植物に含まれる配糖体で水溶液が発泡性のもの。通常はステロイドやトリテルペンの配糖体である。
名称について
なお、グルコシドはグルコースの配糖体に限定した呼び方であるので混同しないように注意する必要がある。 配糖体のアノマー炭素とアグリコン部との結合(グリコシド結合)を加水分解して遊離のアグリコンを生成する酵素をグリコシダーゼという。α-グリコシドもしくはβ-グリコシドを選択的に加水分解するグリコシダーゼはそれぞれα-グリコシダーゼ、β-グリコシダーゼと呼ばれる。またグリコシダーゼの中には加水分解で生じた糖をそのまま別のアグリコンに付加させるものもあり、これは糖転移酵素 O-グリコシド(狭義の配糖体)は、環状の糖のヘミアセタール性ヒドロキシ基にアグリコンのヒドロキシ基が縮合してできた配糖体である。あらゆる植物に多く存在しており、結晶性の固体として単離される。種類は多様であり一般に苦味を持つものが多く、薬理作用を持つもの、天然色素、有毒なものなどが知られている。植物界にあるO-配糖体はほとんどすべてがβ-D-グリコシド結合しており左旋性を示す。また、アグリコンの種類によって、フェノール配糖体、クマリン配糖体、フラボノイド配糖体、カルコン配糖体、アントシアニジン配糖体、アントラキノン配糖体、インドール配糖体、青酸配糖体(ニトリル配糖体)、ステロイド系配糖体、アルカロイド配糖体に分類される。 分類配糖体アグリコン糖存在
酵素
O-グリコシド
フェノール配糖体アルブチンヒドロキノングルコースナシ・ウワウルシの葉
サリシンサリチルアルコールヤナギの樹皮
ポプリン
安息香酸ポプラの樹皮
フロリジンフロレチンリンゴ・ナシ・サクラの樹皮
クマリン配糖体エスクリンエスクレチンセイヨウトチノキの樹皮