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チアミンの構造式と球棒モデル
IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethanol

臨床データ
発音[?θa?.?m?n] THY-?-min
Drugs.commonograph
ライセンスUS Daily Med:リンク
胎児危険度分類

US: A [1]




法的規制

US: OTC

投与経路経口, IV, IM[2]
薬物動態データ
生物学的利用能3.7% ? 5.3%
識別
CAS番号
70-16-6  
59-43-8 （塩化物） 
ATCコードA11DA01 (WHO)
PubChemCID: 1130
DrugBankDB00152
ChemSpider1098
UNIIX66NSO3N35
KEGGC00378
ChEBICHEBI:18385
ChEMBLCHEMBL1547
別名ビタミンB1、アノイリン
化学的データ
化学式C12H17N4OS+
分子量265.35
SMILES

Cc1c(sc[n+]1Cc2cnc([nH]c2=N)C)CCO

InChI

InChI=1S/C12H17N4OS/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15)/q+1 

Key:JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N

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チアミン（英: thiamin, thiamine）は、ビタミンB1（英: vitamin B1）とも呼ばれ、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。栄養素のひとつ。このほか、サイアミン、アノイリンとも呼ばれる。

糖質および分岐脂肪酸の代謝に用いられ、不足すると脚気や神経炎などの症状を生じる。酵母、豚肉、胚芽、豆類に多く含有される。

補酵素形はチアミン二リン酸(TPP)。
構造

分子式は C12H17N4OS である。

2-メチル-4-アミノ-5-ヒドロキシメチルピリミジン（ピリミジン部、OPM、構造式左半分の六角形の部分）と4-アミノ-5-ヒドロキシエチルチアゾール（チアゾール部、Th、構造式右半分の五角形の部分）がメチレン基を介して結合したもの。生体内では、各組織においてチアミンピロリン酸（チアミン二リン酸）に変換される。チアミン二リン酸は、生体内において各種酵素の補酵素として働く。チアミン三リン酸は、シナプス小胞において、アセチルコリンの遊離を促進し、神経伝達に関与するといわれている。
生理活性

血中濃度は通常68.1±32.1 (ng/mL)で40 (ng/mL)を切ると脚気などの欠乏症状があらわれるといわれている。リン酸基は構造式右側のヒドロキシ基（OH基）に結合する。結合するリン酸の長さにより、チアミン一リン酸（TMP, thiamine monophosphate）、チアミン二リン酸（TPP, thiamine pyrophosphate）、チアミン三リン酸（TTP, thiamine triphosphate）がある。
物性

分子量 300.81

水溶性。加熱により可溶性が増す。

アルコールに不溶。

無色。

アルカリ条件下で容易に分解。

弱酸性条件下で安定。

CAS番号 59-43-8
多く含む食品

大麦（麦飯）

酵母

豚肉

胚芽（米ぬか・ふすまなど）

豆類

ソバ

全穀パン

牛乳

緑黄色野菜

たらこ

うなぎ

カキ (貝)

酵母は、アルコール発酵によりピルビン酸を脱炭酸してエタノールを生成することができ、ピルビン酸デヒドロゲナーゼ（EC 1.2.4.1）の補因子であるチアミンを自ら合成できるとともに、培地に存在するチアミンを吸収し、細胞内に集積することができる。種によっては、その乾燥重量の10%近くのチアミンを集積できる[3]。酒粕にも酵母が含まれているため、チアミンが含まれている。
摂取時の注意

1日の所要量は成人男性で1.1 ミリグラム、成人女性で0.8 ミリグラム。加えて、摂取エネルギー1,000 キロカロリーあたり0.35 ミリグラムが必要とされる。

食品中に含まれる総量のうち、約半分から1/3は調理中に失われる。水溶性であり、食材を水にさらすと流失してしまう。煮汁やゆで汁を利用すれば、食材から流失した分を取り戻すことができる。米を磨ぐ際は手早く少ない水量で行うか、無洗米・麦飯・玄米あるいは強化米を利用すると良い。

アルカリ条件下において分解が進むので、重曹を調理に利用すると分解されてしまう。ニンニクに含まれるアリシンと結合し、アリチアミンとなると吸収効率が向上する（詳細はニンニクを参照のこと）。

強度の労作や、消耗性疾患の罹患により要求量がかなり上昇する。一方で、脂質の摂取により、要求量が少し減少する。体内に貯蔵できる量は少なく、吸収効率は高くない。進行時の脚気など、胃腸が弱っているときにはさらに吸収効率が下がる可能性がある。こういった場合は、高吸収率のビタミンB1誘導体を摂取すると良い。過剰に摂取しても、速やかに排泄されるため問題はない。
欠乏症

脚気

代謝性アシドーシス（乳酸アシドーシス）

ウェルニッケ脳症 - 慢性化するとコルサコフ症候群

多発性神経炎、神経痛、筋肉痛、関節痛、末梢神経炎

浮腫

心臓肥大、心筋代謝異常

馬のワラビ中毒

チャステック病

大脳皮質壊死症

二次性肺高血圧症[4]慢性的に不足している条件では、神経系（脳を含む）におけるグルコース利用が困難になるため、多発性神経炎症状が出やすくなるといわれる。