チアミンピロリン酸

IUPAC名

2-[3-[(4-アミノ-2-メチルピリミジン-5-イル)メチル]-4-メチル-1,3-チアゾール-3-イウム-5-イル]エチルホスホノ水素リン酸
別称チアミン二リン酸
識別情報
CAS登録番号 ⇒154-87-0
PubChem1132
MeSHThiamine+pyrophosphate
SMILES

[n+]1(c(c(CCO[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)sc1)C)Cc1c(nc(C)nc1)N.[ClH-]

特性
化学式C12H19N4O7P2S+
モル質量425.316 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チアミンピロリン酸（Thiamine pyrophosphate、TPP）またはチアミン二リン酸（thiamine diphosphate、ThDP）は、チアミンピロホスファターゼによって合成されるチアミン誘導体である。チアミンピロリン酸はチアミン（ビタミンB1）の活性型である[1]。
チアミンピロリン酸を補欠分子族とする酵素の例

ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体

アルコール発酵でのピルビン酸デカルボキシラーゼ

オキソグルタル酸デヒドロゲナーゼ

3-メチル-2-オキソブタン酸デヒドロゲナーゼ

2-ヒドロキシフィタノイルCoAリアーゼ

トランスケトラーゼ

脚注^ ⇒Glactone: Vitamin B1

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表

話

編

歴
補因子
補酵素ビタミン: NAD+ (B3) - NADP+ (B3) - 補酵素A (B5) - THF / H4F (B9), DHF, MTHF - アスコルビン酸 (C) - メナキノン (K) - 補酵素F420
非ビタミン: ATP - CTP - SAM - PAPS - GSH - 補酵素B - 補酵素M - 補酵素Q - メタノフラン - BH4 - H4MPT
有機補欠分子族ビタミン: TPP / ThDP (B1) - FMN, FAD (B2) - PLP / P5P (B6) - ビオチン (B7) - メチルコバラミン, コバラミン (B12)
非ビタミン: ヘム - α-リポ酸 - モリブドプテリン - PQQ
金属補欠分子族Ca2+ - Cu2+ - Fe2+, Fe3+ - Mg2+ - Mn2+ - Mo - Ni2+ - Se - Zn2+

主要な生体物質
炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体