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チアゾール
識別情報
CAS登録番号288-47-1
SMILES
N1=CSC=C1
特性
沸点
116-118 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
チアゾール (thiazole) は有機化学における複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、5員環の1位に硫黄、3位に窒素原子を持つ。全体として芳香族性を持つ。分子式 C3H3NS、沸点 約116℃、CAS番号は[288-47-1]。ピリジンに似た臭いを持つ淡黄色液体である。ビタミンB1（チアミン）・エポチロン他、天然物にも部分構造として含まれている。窒素原子を含むが、ピリジンなどに比較して塩基性は弱い。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[1]。 チオアミドとα-ハロケトンまたはα-ハロアセタールと反応させることにより合成する。N-(2-メルカプトエチル)アミドを塩化チオニルなどで脱水環化し、DDQなどで酸化することによっても得られる。天然物に含まれるチアゾール環は、多くの場合システインを含むペプチドからこれと同様な変換を受けてできていると考えられる。 チアゾール環においては2位が求核的、5位が求電子的サイトとして反応する。チアゾールに対してグリニャール試薬やアルキルリチウムなどを作用させると2位の水素が引き抜かれ、メタル化される。 2-クロロチアゾールに対してアミンなどの求核剤を作用させると置換反応が起きる。 2-アミノチアゾールオキシム構造は第三世代セファロスポリン系抗生物質の共通構造の一つで、グラム陰性菌への抗菌力を増強させることに役立っている。
合成
チアゾールの反応
その他
脚注^ 法規情報
関連項目
複素環式化合物
表
話
編
歴
単純芳香環
単環
三員環
ボリレン - シクロプロペノン
五員環
フラン - ピロール - イミダゾール - チオフェン - ホスホール - ピラゾール - オキサゾール - イソオキサゾール - チアゾール - トリアゾール - テトラゾール - ペンタゾール
六員環
ベンゼン - ピリジン - ピラジン - ピリミジン - ピリダジン - トリアジン - テトラジン - ペンタジン - ヘキサジン
七員環
アゾニン
十八員環
五員環+五員環
ジアザペンタレン - チエノチオフェン - トリチアペンタレン
五員環+六員環
ベンゾフラン - イソベンゾフラン - インドール - イソインドール - ベンゾチオフェン - ベンゾ(c)チオフェン - ベンゾホスホール - ベンゾイミダゾール - プリン - インダゾール - ベンゾオキサゾール - ベンゾイソオキサゾール - ベンゾチアゾール
