チアゾリン



IUPAC名

2,3-Dihydrothiazole
2,5-Dihydrothiazole
4,5-Dihydrothiazole
別称2,3-Dihydro-1,3-thiazole or 4-thiazoline
2,5-Dihydro-1,3-thiazole or 3-thiazoline
4,5-Dihydro-1,3-thiazole or 2-thiazoline
識別情報
CAS登録番号504-79-0 (2,3) , 24576-55-4 (2,5) , 504-79-0 (4,5) 
PubChem151424 (2,3)15194654 (2,5)120269 (4,5)
ChemSpider133456 (2,3)
10541467 (2,5)
107368 (4,5)
SMILES

(2,3): C1=CSCN1

(2,5): C1=NCSC1

(4,5): C1CSC=N1

特性
化学式C3H5NS
モル質量87.14 g mol?1
外観Colorless liquids
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チアゾリン(Thiazoline)またはジヒドロチアゾール(Dihydrothiazoles)は、窒素原子と硫黄原子を1つずつ含む五員環からなる複素環式化合物である。置換のないチアゾリンはほとんど見られないが、誘導体は一般的であり、生理活性を持つものもある。例えば、翻訳後修飾により、システイン残基がチアゾリンになることがある[1]。

チアゾリンという名前は、ハンチュ-ウィドマン命名法による。
異性体左から、2-チアゾリン、3-チアゾリン、4-チアゾリン

二重結合の位置により、3種類の構造異性体がある。これらは相互変換しないため、互変異性ではない。この中で、2-チアゾリンが最も一般的である。

窒素原子と硫黄原子が隣り合う4つ目の構造も存在し、イソチアゾリンとして知られる。
合成

チアゾリンは、1909年にリヒャルト・ヴィルシュテッターにより、チオアミドをジアルキル化することで初めて合成された[2]。2-チアゾリンは、通常、システアミン等の2-アミノエタンチオールから作られる[3]。また、アシンガー反応によっても作られる。
応用

多くの分子がチアゾリン環を含み、一例として、ホタルの発光分子ルシフェリンがある。システインは、工業的には、チアゾリン誘導体から作られる[3]。2-アミノチアゾリン-4-カルボン酸は、工業的なL-システイン合成の中間体である[4]。
関連項目

チアゾール:二重結合が2つのアナログ

チアゾリジン:二重結合がないアナログ

オキサゾリン:硫黄の代わりに酸素のアナログ

出典^ Walsh, Christopher T.; Nolan, Elizabeth M. (2008). “Morphing peptide backbones into heterocycles”. Proceedings of the National Academy of Sciences USA 105 (15): 5655-5656. doi:10.1073/pnas.0802300105. PMC 2311349. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2311349/. 
^ Willstatter, Richard; Wirth, Theodor (1909). “Uber Thioformamid”. Chem. Ber. 42 (2): 1908-1922. doi:10.1002/cber.19090420267. 
^ a b Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 March 2009). “Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines”. Chemical Reviews 109 (3): 1371-1401. doi:10.1021/cr800189z. 
^ .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2005), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2。