ダイジン

IUPAC名

3-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
別称Daidzoside
Daidzein 7-glucoside
Daidzein-7-glucoside
Daidzein 7-O-glucoside
daidzein 7-O-beta-D-glucoside
識別情報
CAS登録番号552-66-9 
PubChem107971
ChemSpider10164919 
UNII4R2X91A5M5 
KEGGC10216 
ChEMBLCHEMBL486422 
SMILES

O=C3c4ccc(OC1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)cc4O/C=C3/c2ccc(O)cc2

InChI

InChI=1S/C21H20O9/c22-8-16-18(25)19(26)20(27)21(30-16)29-12-5-6-13-15(7-12)28-9-14(17(13)24)10-1-3-11(23)4-2-10/h1-7,9,16,18-23,25-27H,8H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1 Key: KYQZWONCHDNPDP-MKJMBMEGSA-N 

InChI=1/C21H20O9/c22-8-16-18(25)19(26)20(27)21(30-16)29-12-5-6-13-15(7-12)28-9-14(17(13)24)10-1-3-11(23)4-2-10/h1-7,9,16,18-23,25-27H,8H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1Key: KYQZWONCHDNPDP-MKJMBMEGBK

特性
化学式C21H20O9
モル質量416.38
精密質量416.110732
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ダイジン(Daidzin)は、イソフラボンとして知られるフィトケミカルで、天然の有機化合物である。クズやダイズの葉で見られる[1]。

ダイジンは、ダイゼインの7-O-グルコシドである。

動物実験から、アルコール依存症の治療への可能性が示されている[2][3]。
ダイジンを含む植物

Pueraria candollei[4]

Pueraria lobata（クズ）[5]

Pueraria thomsonii[6]

Pueraria thunbergiana[7]

出典^ Osman, S; Fett, W (1983). “Isoflavone glucoside stress metabolites of soybean leaves”. Phytochemistry 22 (9): 1921. doi:10.1016/0031-9422(83)80013-2. 
^ Rezvani, A; Overstreet, David H; Perfumi, Marina; Massi, Maurizio (2003). “Plant derivatives in the treatment of alcohol dependency”. Pharmacology Biochemistry and Behavior 75 (3): 593. doi:10.1016/S0091-3057(03)00124-2. 
^ Keung WM, Vallee BL (February 1998). “Kudzu root: an ancient Chinese source of modern antidipsotropic agents”. Phytochemistry 47 (4): 499-506. doi:10.1016/S0031-9422(97)00723-1. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 9461670. 
^ Pongkitwitoon B, Sakamoto S, Tanaka H, et al. (December 2009). “Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for Total Isoflavonoids in Pueraria candollei Using Anti-Puerarin and Anti-Daidzin Polyclonal Antibodies”. Planta Medica 76 (8): 831-6. doi:10.1055/s-0029-1240725. PMID 20033865. 
^ Jin WS, Tan YY, Chen YG, Wang Y (January 2003). “[Determination of puerarin, daidzin and daidzein in root of Pueraria lobata of different origin by HPLC]” (Chinese). Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 28 (1): 49-51. PMID 15015267. 
^ Zhou HY, Wang JH, Yan FY (May 2007). “[Separation and determination of puerarin, daidzin and daidzein in stems and leaves of Pueraria thomsonii by RP-HPLC]” (Chinese). Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 32 (10): 937-9. PMID 17655152. 
^ Park EK, Shin J, Bae EA, Lee YC, Kim DH (December 2006). “Intestinal bacteria activate estrogenic effect of main constituents puerarin and daidzin of Pueraria thunbergiana”. Biological & Pharmaceutical Bulletin 29 (12): 2432-5. doi:10.1248/bpb.29.2432. PMID 17142977. 

表

話

編

歴
フラボノイド
フラボノイド

アントキサンチン

フラボン

アピゲニン

ルテオリン

タンゲレチン

ジオスミン

フラボキサート（英語版）

イソフラボン

ダイゼイン

ダイジン

ゲニステイン

フラボノール

ケンフェロール

ミリセチン

クェルセチン

ネオフラボノイド（英語版）

ダルベルギクロメン（英語版）


フラバン

フラバン

ルテオリフラバン

フラバン-3-オール
(フラバノール)

カテキン

ガロカテコール

フラバン-4-オール
(フラバノール)

アピフォロール（英語版）

ルテオフォロール（英語版）

フラバン-3,4-ジオール
（ロイコアントシアニジン）

ロイコシアニジン（英語版）

ロイコデルフィニジン（英語版）

フラバノン

エリオジクチオール

ヘスペレチン

ホモエリオジクチオール

ナリンゲニン

エリオジクチオール

フラバノノール

タキシフォリン

アロマデンドリン


アントシアニジン

3-デオキシアントシアニジン（英語版）

シアニジン