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出典検索?: "ソルビトール" ? ニュース ・ 書籍 ・ スカラー ・ CiNii ・ J-STAGE ・ NDL ・ dlib.jp ・ ジャパンサーチ ・ TWL（2018年9月）

ソルビトール

IUPAC名

(2R,3S,4S,5S)-ヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキソール
識別情報
CAS登録番号50-70-4
PubChem82170
E番号E420 (増粘剤、安定剤、乳化剤)
MeSHSorbitol
SMILES

OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO

特性
化学式C6H14O6
モル質量182.17 g/mol
密度1.489 g/cm3
融点

95 °C
沸点

296 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ソルビトール (sorbitol) はグルコースを還元し、アルデヒド基をヒドロキシ基に変換して得られる糖アルコールの一種。ソルビット (sorbit) またはグルシトール (glucitol) ともいう。甘味があり、食品添加物などに用いられる。

バラ科ナナカマド属 (Sorbus) の植物から発見された糖アルコールのため、ソルビトールと命名された。目次

1 植物体内での機能

2 生理学

3 虫歯への影響

4 用途

4.1 甘味料

4.2 改良剤

4.3 医薬

4.4 化粧品・アメニティ

4.5 燃料


5 脚注

6 関連項目

植物体内での機能

バラ科の植物は、光合成産物のデンプンを篩管を通じて転流するときに、デンプンの加水分解で生じたグルコースをソルビトールに変換する。スターキングデリシャスなど、リンゴの品種の一部では、果実内に転流してきたソルビトールを、グルコースやフルクトースといった糖に変換する代謝系が果実の成熟に伴って停止しても、果実内へのソルビトールの転流は継続する。そのため、果実内の維管束周辺にソルビトールが蓄積していわゆるリンゴの「蜜」と呼ばれる半透明部分を形成し、果実の成熟の指標となる。
生理学

ソルビトールは、動物の体内ではグルコース（ブドウ糖）をアルデヒド基の還元によってソルビトールにした上で、再度別のヒドロキシ基を酸化し、ケトン基とすることでフルクトース（果糖）を生成する（ポリオール経路）。そのため、精子の活動時の栄養源として精液中のフルクトースを合成する精嚢内にその存在が確認されている。

ヒトの糖尿病性神経障害の原因のひとつが、神経にソルビトールが溜まることであると考えられている。アルドース還元酵素によりソルビトールが作られるので、「アルドース還元酵素阻害薬」という薬でこの酵素の働きを抑えて生成されないようにしている。
虫歯への影響

ソルビトール（ソルビット）は、歯科・口腔衛生分野において、甘味料、湿潤剤（口腔内全域を覆うとともに隙間にも浸透する）として広く用いられており、一般に「虫歯（う蝕）の原因にならない」「酸を生成しない」という宣伝がされていたりするが、実際には砂糖（スクロース）より速度的により遅くはあるが酸を生成し、その酸が虫歯の原因になる可能性がある[1]。

また、Streptococcus mutansを含むStreptococcusにはソルビトールからの酸生成を行う能力がある事が知られている[2]。
用途
甘味料

同じ重量の砂糖と比べてカロリーが75%程度と低いため、ダイエット食品、菓子などの低カロリー食品の甘味料として使用されている。しかし、甘味度は砂糖と比べて60%程度しかないので、同じ甘さを得るためには砂糖よりも多く加える必要がある。また、水に溶解する際に吸熱反応を起こし、口の中でひんやりとした感触がすることから、飴・ガムやスナック菓子などに清涼剤として用いられる。
改良剤

蒲鉾などの 魚肉練り製品に砂糖などと共に添加することで、水分を保持しやすく、冷凍しても変質しなくなるほか、成形後の製品の食感を保持する効果がある。このため、改良剤としても使用される。また、黄金かまぼこと呼ばれる商品では、タンパク質が糖-アミノ反応（メイラード反応）を起こすことで金色に発色させる効果も利用されている。
医薬

歯磨剤、洗口液、うがい薬、下剤、栄養剤、浣腸液などの医療用途にも使われている。
化粧品・アメニティ

保湿剤、増粘剤として化粧品に添加されている。

品質保持、凍結防止、透明性向上などの目的で、うがい薬や練り歯磨きにも添加されている。
燃料

硝酸カリウムと混合して、模型ロケットの燃料に使われる。
脚注^ ⇒キシリトールと甘味料[要出典]
^ 例えば、 ⇒キシリトールを使用した菓子の商品テスト結果 PDF形式 (PDF) （14頁上の表5）などにおいてもその事が確認出来る。

関連項目

マンニトール - ソルビトールの異性体


更新日時:2021年4月2日(金)11:35
取得日時:2021/06/17 08:27