ソルビトール
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ソルビトール

IUPAC名

(2R,3S,4S,5S)-ヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキソール
識別情報
CAS登録番号50-70-4
PubChem82170
E番号E420 (増粘剤、安定剤、乳化剤)
MeSHSorbitol
SMILES

OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO

特性
化学式C6H14O6
モル質量182.17 g/mol
密度1.489 g/cm3
融点

95 °C
沸点

296 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ソルビトール (sorbitol) はグルコース還元し、アルデヒド基ヒドロキシ基に変換して得られる糖アルコールの一種。ソルビット (sorbit) またはグルシトール (glucitol) ともいう。甘味があり、食品添加物などに用いられる。

バラ科ナナカマド属 (Sorbus) の植物から発見された糖アルコールのため、ソルビトールと命名された。
植物体内での機能

バラ科の植物は、光合成産物のデンプン篩管を通じて転流するときに、デンプンの加水分解で生じたグルコースをソルビトールに変換する。スターキングデリシャスなど、リンゴの品種の一部では、果実内に転流してきたソルビトールを、グルコースやフルクトースといった糖に変換する代謝系が果実の成熟に伴って停止しても、果実内へのソルビトールの転流は継続する。そのため、果実内の維管束周辺にソルビトールが蓄積していわゆるリンゴの「蜜」と呼ばれる半透明部分を形成し、果実の成熟の指標となる。
生理学

ソルビトールは、動物の体内ではグルコース(ブドウ糖)をアルデヒド基還元によってソルビトールにした上で、再度別のヒドロキシ基酸化し、ケトン基とすることでフルクトース(果糖)を生成する(ポリオール経路)。そのため、精子の活動時の栄養源として精液中のフルクトースを合成する精嚢内にその存在が確認されている。

ヒトの糖尿病性神経障害の原因のひとつが、神経にソルビトールが溜まることであると考えられている。アルドース還元酵素によりソルビトールが作られるので、「アルドース還元酵素阻害薬」という薬でこの酵素の働きを抑えて生成されないようにしている。
歯への影響

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正確性に疑問が呈されています。(2024年2月)


ソルビトール(ソルビット)は、歯科・口腔衛生分野において、甘味料、湿潤剤(口腔内全域を覆うとともに隙間にも浸透する)として広く用いられており、一般に「虫歯(う蝕)の原因にならない」「酸を生成しない」とされているが[1]、実際には砂糖(スクロース)より速度的により遅くはあるが酸を生成し、その酸が虫歯の原因になる可能性がある[要出典]。

また、ミュータンスレンサ球菌(Streptococcus mutans)を含むレンサ球菌(Streptococcus)にはソルビトールからの酸生成を行う能力がある事が知られている[2]
用途
甘味料

同じ重量の砂糖と比べてカロリーが75%程度と低いため、ダイエット食品、菓子などの低カロリー食品の甘味料として使用されている。しかし、甘味度は砂糖と比べて60%程度しかないので、同じ甘さを得るためには砂糖よりも多く加える必要がある。また、水に溶解する際に吸熱反応を起こし、口の中でひんやりとした感触がすることから、ガムスナック菓子などに清涼剤として用いられる。
改良剤

蒲鉾などの 魚肉練り製品に砂糖などと共に添加することで、水分を保持しやすく、冷凍しても変質しなくなるほか、成形後の製品の食感を保持する効果がある。このため、改良剤としても使用される。[3]また、黄金かまぼこと呼ばれる商品では、タンパク質が糖-アミノ反応(メイラード反応)を起こすことで金色に発色させる効果も利用されている。
医薬

歯磨剤洗口液うがい薬下剤栄養剤浣腸液などの医療用途にも使われている。
化粧品・アメニティ

保湿剤増粘剤として化粧品に添加されている。

品質保持、凍結防止、透明性向上などの目的で、うがい薬や練り歯磨きにも添加されている。
燃料

硝酸カリウムと混合して、模型ロケットの燃料に使われる。
脚注^キシリトールと甘味料[要出典]
^ 例えば、キシリトールを使用した菓子の商品テスト結果 PDF形式 - ウェイバックマシン(2013年1月20日アーカイブ分)(14頁上の表5)などにおいてもその事が確認出来る。
^ “砂糖以外の甘味料について”. 独立行政法人 農畜産業振興機構. 2022年6月16日閲覧。

関連項目

マンニトール - ソルビトールの異性体

外部リンク

『ソルビット
』 - コトバンク


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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