セファゾリン
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 セファゾリン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

(6R,7R)-3-{[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]methyl}-8-oxo-7-[(1H-tetrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

臨床データ
発音[s??faz?l?n][1]
販売名セファメジンα, Ancef, Cefacidal, other
Drugs.commonograph
胎児危険度分類

AU: B1

US: B




法的規制

JP: 処方箋医薬品

? (Prescription only)

投与経路点滴静注・筋肉内投与
薬物動態データ
生物学的利用能NA
代謝?
半減期1.8時間 ( 静脈注射)
2時間 ( 筋肉内注射)
排泄主として尿中へ排泄される
識別
CAS番号
25953-19-9 
ATCコードJ01DB04 (WHO) QJ51DB04 (WHO)
PubChemCID: 33255
DrugBankDB01327 
ChemSpider30723 
UNIIIHS69L0Y4T 
KEGGD02299  
ChEBICHEBI:474053 
ChEMBLCHEMBL1435 
化学的データ
化学式C14H14N8O4S3
分子量454.51 g/mol
SMILES

O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)Cn3nnnc3)CSc4nnc(s4)C)C(=O)O

InChI

InChI=1S/C14H14N8O4S3/c1-6-17-18-14(29-6)28-4-7-3-27-12-9(11(24)22(12)10(7)13(25)26)16-8(23)2-21-5-15-19-20-21/h5,9,12H,2-4H2,1H3,(H,16,23)(H,25,26)/t9-,12-/m1/s1 

Key:MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N 

物理的データ
融点198 - 200 °C (388 - 392 °F) (dec.)
テンプレートを表示

セファゾリン(Cefazolin, またはCefazolilne, またはCephazolin)は、多くの細菌感染症の治療に使用される抗生物質である[2]。具体的には、蜂巣炎尿路感染症肺炎心内膜炎関節感染症胆道感染症の治療に用いられる[2]。分娩前後や手術前のB群レンサ球菌感染症等の予防にも用いられる[2]。投与法は筋肉注射または静脈注射が一般的である[2]。商品名は、セファメジンα[3]。手術部位感染予防目的で頻用されている[4]

一般的な副作用は、下痢、嘔吐、イースト菌感染症アレルギー反応などがあげられる[2]ペニシリンの服用によるアナフィラキシーの既往歴がある人への投与は勧められない[5]妊娠中や授乳中の人への投与は比較的安全である[2][6]

セファゾリンは、第一世代のセファロスポリン系の薬であり、細菌の細胞壁を阻害することにより効果がある[2]

セファゾリンは、1967年に特許認可され、1971年に商品化された[7]世界保健機関の必須医薬品モデル・リストに掲載されており、医療制度に必要とされる最も効果的で安全な医薬品である[8]後発医薬品として入手できる[2]開発途上国の卸売価格は1日分当たり約1.20から1.41米ドルである[9]。米国での一貫の治療にかかる費用は$25?$50米ドルである[6]
効能・効果

適応菌種

セファゾリンに感受性の
ブドウ球菌属、レンサ球菌属、肺炎球菌大腸菌肺炎桿菌、プロテウス・ミラビリス、プロビデンシア属


適応症

敗血症感染性心内膜炎、表在性皮膚感染症、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、慢性膿皮症、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、びらん・潰瘍の二次感染、乳腺炎、骨髄炎、関節炎、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、急性気管支炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、膀胱炎、腎盂腎炎、腹膜炎、胆のう炎、胆管炎、バルトリン腺炎、子宮内感染、子宮付属器炎、子宮旁結合織炎、眼内炎(全眼球炎を含む)、中耳炎、副鼻腔炎、化膿性唾液腺炎


出典^ .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}"Cefazolin". Merriam-Webster Dictionary. 2016年1月21日閲覧。
^ a b c d e f g h “Cefazolin Sodium”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016年12月8日閲覧。
^ “医療用医薬品 : セファメジン (セファメジンα注射用0.25g 他)”. www.kegg.jp. 2022年12月18日閲覧。
^ “セファゾリン不足で病院勤務医の4割「困った」”. 日経メディカル. 2023年12月14日閲覧。
^ WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). p. 106. ISBN 9789241547659. ⇒オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。


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