セタノール

IUPAC名

1-ヘキサデカノール
識別情報
CAS登録番号 ⇒36653-82-4
KEGGC00823
D00099 (医薬品添加物)
SMILES

CCCCCCCCCCCCCCCCO

特性
化学式C16H33OH、もしくは CH3(CH2)15OH
示性式CH3(CH2)15OH
外観常温常圧で白色のろう状固体
融点

49 ℃[1]
沸点

190 ℃[1] (15 mmHg)
関連する物質
関連物質ヘキサデカナール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セタノール (cetanol) は、アルコールの1種であり、中でも高級飽和脂肪族アルコールに分類される。セチルアルコール (cetyl alcohol)、パルミチルアルコール (palmityl alcohol) とも呼ばれる。IUPAC系統名は 1-ヘキサデカノール (1-hexadecanol)。
目次

1 性質

2 歴史

3 用途

4 出典

5 関連項目

性質

水に不溶で、アルコール特有の臭いがある。常圧（760 mmHg）において融点は 49 ℃ であり、沸点は344 ℃である[1]。したがって、常温常圧においては固体である。なお、参考までに15 (mmHg)まで減圧すると、沸点は 190 ℃まで低下する[1]。
歴史

セタノールは、フランスの化学者ミシェル＝ウジェーヌ・シュヴルールによって1813年に発見された[1]。鯨蝋を加熱して得られた脂肪分を水酸化カリウムと反応させ、冷却した後にセチルアルコールの薄片が残ったとされる。セチル cetyl の名前の由来も、鯨によるものであり、くじら座を示すラテン語の Cetus である。ヘキサデカン (C16H34) の旧称 セタン はここから来ている。

現代では捕鯨禁止により、パーム油等の植物油を精製し製造されたものが代用されている。パルミチルアルコールという別名は、パーム (palm) 油に由来する。なお、パルミチン酸のカルボキシ基を還元して水酸基にしたものが、セタノール（パルミチルアルコール）である。
用途

化粧品等の原料に利用されている。保湿クリームに乳化ワックスとして用いるほか、界面活性剤としてシャンプーに用いられる。増粘剤としても用いられる事もある。他に、機械のナットやボルトへの潤滑剤（高級アルコール系潤滑剤など）の原料として使われる。
出典^ a b c d e Merck Index 14th ed., 2028.

関連項目

パルミチン酸

表

話

編

歴
アルコール
第一級アルコール (1°)

メタノール (C1)

エタノール (C2)

プロパン-1-オール (C3)

ブタン-1-オール (C4)

ペンタン-1-オール (C5)

ヘキサン-1-オール (C6)

ヘプタン-1-オール (C7)

オクタン-1-オール (C8)

ノナン-1-オール (C9)

デカン-1-オール (C10)

ウンデカン-1-オール (C11)

ドデカン-1-オール (C12)

トリデカン-1-オール (C13)

テトラデカン-1-オール (C14)

ペンタデカン-1-オール (C15)

ヘキサデカン-1-オール (C16)

ヘプタデカン-1-オール (C17)

オクタデカン-1-オール (C18)

ノナデカン-1-オール (C19)

イコサン-1-オール (C20)

ヘネイコサン-1-オール (C21)

ドコサン-1-オール (C22)

トリコサン-1-オール (C23)

テトラコサン-1-オール (C24)

ペンタコサン-1-オール (C25)

ヘキサコサン-1-オール (C26)

ヘプタコサン-1-オール (C27)

オクタコサン-1-オール (C28)

ノナコサン-1-オール (C29)

トリアコンタン-1-オール (C30)

ポリコサノール


2-メチル: 2-メチルプロパン-1-オール (C4)


3-メチル: 3-メチルブタン-1-オール (C5)

第二級 (sec) アルコール (2°)
プロパン-2-オール (C3)

ブタン-2-オール (C4)

ペンタン-2-オール (C5)

ヘキサン-2-オール (C6)

ヘプタン-2-オール (C7)


2-メチル: 2-メチルブタン-1-オール (C5)


その他: シクロヘキサノール (C6)

第三級 (tert) アルコール (3°)
2-メチル: 2-メチルプロパン-2-オール (C4)

2-メチルブタン-2-オール (C5)

2-メチルペンタン-2-オール (C6)

2-メチルヘキサン-2-オール (C7)

2-メチルヘプタン-2-オール (C8)


3-メチル: 3-メチルペンタン-3-オール (C6)

3-メチルオクタン-3-オール (C9)


主要な生体物質
炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体

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更新日時:2018年12月24日(月)06:20
取得日時:2019/07/29 02:19