カクテルの一種については「スカイ・ダイビング」を、乃木坂46の楽曲については「生まれてから初めて見た夢」をご覧ください。
飛行機から飛び出した直後降下中。降下中。タンデム（＝二人ひと組の）ジャンプ。減速用の「ドローグ」を用いている様子。スカイダイビングの着地（アメリカ海軍によるデモンストレーション）

スカイダイビング（英語: skydiving、parachuting）とは、航空機で空へ昇り地上へ落下するスポーツである。競技としては国際航空連盟用語で「parachuting」と呼ぶ。レクリエーションの場では短く「ジャンプ」と称されることも多い。
概説スカイダイビングの着地

航空機で、高度1,000 - 4,000m程度まで上昇後に跳び出し（EXIT）、事前に設定した高度まで降下（自由落下、フリーフォール）したらパラシュートを開いて着地する。

一般的には、スピード感やスリルを楽しむレジャーと受け取られているが、落下により発生する相対風を利用した身体コントロールのスキルやパラシュートの操縦技術を競うスカイスポーツでもある。選手権が行われたのが始まりとされ、現在では各国、各地方での大会の他、ワールドエアゲームスも行われている。パラシューティング競技世界大会および世界記録の認定機関は国際航空連盟(FAI)である。

第2のオリンピックと言われるワールドゲームズの競技種目にパラシューティングがあり、フリースタイル課目で日本人選手が1997年に榊原千文 & 溝井康氏(カメラ)組が銀メダルを獲得。2001年には岡崎葉子 & AXELZohmann(カメラ)組が銀メダルを獲得。スカイサーフィン種目で2001年スペイン大会及び2004年ブラジル大会において山崎真由美＆溝井康氏(カメラ)組が銅メダルを獲得した実績がある。

スカイダイビングの開始最高高度は、従来はアメリカ空軍が1959年から1960年にかけて行ったプロジェクト・エクセルシオで達成された値と一般に認識されていた。ただしこれはアメリカ軍内記録であり、航空宇宙世界記録としての国際航空連盟の公認はない。1960年8月16日、プロジェクト・エクセルシオ(Excelsior III)にてジョゼフ・キッティンジャーにより31,330mが達成された。また、米空軍の認定したドログシュート降下中（フリーフォールではなかった）の最高速度値も同ミッションで614mph（988km/h、該当高度での遷音速）を記録した[1]。このミッションはフィルム映像記録され当時のライフ誌の表紙を飾った。

その後、超高々度からの超音速フリーフォールを目指す計画が複数立てられ[2]、2012年10月にはレッドブル・ストラトスにてフェリックス・バウムガルトナーが高度約128,000フィート（39,044m）からのダイビングを成功させた。バウムガルトナーは同時に人類初の超音速フリーフォールを達成したとされる[3]。2014年10月にはグーグル社の幹部アラン・ユースタス(Alan Eustace)が、高度135,890フィート（41,419m）の成層圏からダイヴに成功し、バウムガルトナーの高度記録と速度記録を更新した。最大落下速度は時速1,322kmに達した[4]。

日本ではパラシュートを使って航空機から落下するためには国土交通大臣の許可が必要である（航空法第90条）。また、制限表面や航空管制などの規制も多い。
競技
アキュレシーランディング

アキュレシーランディング（精度着地）はパラシュートの操縦精度を競う競技。競技中の風の状況を読みながらパラシュートをコントロールして地上に置いたターゲットにどれだけ近く着地できるかを競う。スカイダイビング競技の中では最古参の部類に入る。ターゲットの中心はデッドセンターと呼ばれる直径3cmの円であり、一般的には靴の踵でそこにタッチすることを目指す。デッドセンターを踏めれば、計測は0cmとなる。@media screen{.mw-parser-output .fix-domain{border-bottom:dashed 1px}}世界大会レベルではデッドセンターを踏めるのは当然のスキル[要出典]であり、順位は誰が先にデッドセンターをはずすかという争いとなることも多い。
フォーメーションスカイダイビング4人のスカイダイバーによるフォーメーション(動画)　フォーメーションスカイダイビングの練習

フォーメーションスカイダイビングでは4 - 16人のチームで一定の時間内で幾つの隊形（フォーメーション）を作れるか、そのスピードと正確さを競う。競技は、通常試合の前日に競技課題表の中からくじ引き方式により、1ラウンドの課題を決める。その組合せと順序は数十万通りとなり、大会の度に各チームは戦術を練る必要がある。採点はヘルメットにビデオカメラを装着したスカイダイバーが競技者と一緒に降下して撮影した映像で審判が判定する。このカメラマンはチームの一員として構成され、その撮影テクニックも採点に影響するため、空中での撮影技術も競技の重要な要素となる。ちなみに、フォーメーションスカイダイビング競技は、スポーツの世界では珍しく男女の区別なく行われる競技で、男女混成のチームも珍しくない。
フリースタイル

フリースタイル (FREESTYLE)とは、演技者とカメラマンのペアで、フリーフォール中に規定演技や自由演技を行い、その技術や正確さ、芸術性を競う、空中の新体操かフィギュアスケートとも言える競技。
スカイサーフ

スカイサーフ (SKYSURFING)とは専用のサーフボードのバインディングに足を固定し、カメラマンとチームを組み空中で技を競う競技。回転やイーグルと呼ばれる（カメラマンと一緒に行う）高度な技を50秒という規定時間内で競う。競技は1ラウンド10点満点で合計7 - 10ラウンドの合計点で競う競技。
フリーフライ

フリーフライ (FREEFLY)とは2人組のペアがお互いの足と足を合わせるなど特定の「形」を演じ、その速さと正確さを競う。

フリー演技とVRWと呼ばれるポイントを4人のチームで競うフォーメーション競技もある（単純に垂直姿勢-椅子に座ったような姿勢、立った姿勢、逆さまの姿勢-で自由落下するだけの遊びもフリーフライに含まれる）。
キャノピーフォーメーション

キャノピーフォーメーションは、自由落下ではなく、パラシュートを開いた状態で特定の「形」を演じる競技。わざと失速して素早く移動したり、足で相棒のパラシュートにしがみつくなどのテクニックを使用する。失敗するとパラシュートが絡まる恐れがあり、危険度が高い。
キャノピーパイロッティング

キャノピーパイロッティング（Canopy Piloting）は小型の高速パラシュートで着地寸前に滑空角度を浅くして、地上すれすれを水平に滑空する競技。上級者はおよそ200メートルもの距離を滑空する。
一般的なスカイダイビングのイメージとその実際タンデムジャンプ

命綱もなく速いスピードで落下するさまと、もしパラシュートが開かず地面に叩きつけられたら、という想像が未経験者の恐怖をたいへん煽るスポーツである。恐怖感のある初心者はタンデムマスターの腹に体を固定して2人で飛ぶタンデムジャンプからスカイダイビングを始めることもできる。

ベリーフライ（俯せの体勢）の場合の降下速度は空気抵抗と重力加速度約9.8m/s²が釣り合い、時速200キロメートル程度で安定する。頭を下にした姿勢では空気抵抗が少なくなるため時速300キロメートル程度まで増速可能である。それ以上の速度の必要な試験ジャンプでは空気抵抗を少なくするためのコーンなどを使用する。もし真空中の落下であれば高度3,000mからの落下で地上では毎時871kmになる。大気中では体重の重いジャンパーほど降下速度が速くなるので他の降下者と速度を合わせるために体重の軽いジャンパーがバラストを用いることがある。

降下中は自分の落下速度との比較物が周囲にないため強烈な風圧は感じてもスピード感はほとんど無く、体験者は「強い風に乗って空に浮かんでいる感じ」という感想を述べることが多い。

パラシュートが開いた直後にジャンパーが上昇するという誤解がある。これはエアカメラマンが降下しながらパラシュートによって減速する被写体のスカイダイバーを映した映像を見て生じる誤解であり、ジャンパーが降下開始後に上昇することはない。

訓練していない人間が自由落下すると自然に頭部が下になるように回転しながらアウトオブコントロールな状態で落下する。頭部を下にした降下姿勢を維持するにはフリーフライのヘッドダウンの技術を習得する必要があり、基本技術を習得する平均ジャンプ回数は100回くらいである。
事故不適切な姿勢のランディング（着地）によって負った負傷の部位に関して、110,000回の降下をもとにしてとった統計のグラフ。Ankle（＝足首）が54%、Calf（＝ふくらはぎ）が5%、Knee（＝ひざ）が5%、Wrist（＝手首）が18%、Hand/Arm（＝手/腕）が5%、Back/Spine（＝背中 / 背骨）が5%　などとなっている。

パラシュートが全く働かなければ死亡事故となるため、通常のメインパラシュート（主傘）に加えて、リザーブパラシュート（予備傘）を装備し、さらに、意識を失った場合のために自動的に低高度を検知してパラシュートを開く装置もつけるという安全対策が施されてはいる。リザーブパラシュートにはその使用の有無に関わらず有資格者が一定期間毎に点検する、というとりきめもあったがあくまで自主的なとりきめでそれが誠実に行われているかどうかははっきりしない、という場合はある（なお、航空機乗員用の非常用パラシュートは別扱い）。