ジヨードメタン


IUPAC名

ジヨードメタン
別称ヨウ化メチレン
識別情報
CAS登録番号75-11-6 
PubChem6346
EC番号200-841-5
RTECS番号PA8575000
SMILES

C(I)I

InChI

InChI=1/CH2I2/c2-1-3/h1H2

特性
化学式CH2I2
モル質量267.84 g/mol
外観クロロホルムのような臭いをもつ液体
密度3.325 g/cm3
融点

6 °C, 279 K, 43 °F
沸点

181 °C (358 °F) (decomp.)
水への溶解度14 g/l at 20 °C
危険性
安全データシート(外部リンク) ⇒MSDS at the University of Oxford
EU分類有害(Xn)
NFPA 704130
RフレーズR20/22
SフレーズS26, S27, S36/37/39
引火点113 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジヨードメタン (diiodomethane) または ヨウ化メチレン (methylene iodide) は分子式が CH2I2 のハロメタンである。水には溶けないが、エーテルとアルコールには溶ける。比較的大きな屈折率 1.741 を持つ。純粋なジヨードメタンは無色の液体であるが、光によってヨウ素を遊離して茶色っぽくなる。

比重が大きいことから無機化合物の比重の測定または分離に用いられる。しかし毒性を持つ可能性から、より安全な化合物に替えることが望ましいとされる。また、シモンズ・スミス反応のような有機合成反応の試薬として用いられる。
合成

市販品が入手可能である。塩基の存在下にヨードホルムを亜ヒ酸ナトリウムで還元すると得られる[1]。 CHI 3   + Na 3 AsO 3   + NaOH ⟶ CH 2 I 2   + NaI   + Na 3 AsO 4 {\displaystyle {\ce {CHI3\ + Na3AsO3\ + NaOH -> CH2I2\ + NaI\ + Na3AsO4}}}
保管

有毒な物質であるため、必要な照明及び換気の設備を設ける[2]。また、直射日光を避け、破損や漏れの無い密閉可能な容器の中で冷暗所に保管する[2]。

特に、加熱による分解でヨウ素化合物を生じるため、熱は避けるべきである[2]。その他、アルケンとジエチル亜鉛、黄銅、エーテル、リチウム、カリウム、ナトリウムカリウム合金、強い酸化剤、強塩基との混合は要注意である[2]。
脚注[脚注の使い方]^ .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}Roger Adams, C. S. Marvel (1941). ⇒"Methylene Iodide". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 358
^ a b c d “化学物質：ヨウ化メチレン - 職場のあんぜんサイト”. 厚生労働省 (2016年3月31日). 2022年10月20日閲覧。

関連項目

ヨードメタン

ヨードホルム

四ヨウ化炭素

ジクロロメタン

クロロホルム

ブロモホルム

外部リンク

⇒Diiodomethane data sheet

⇒New particle formation from photooxidation of diiodomethane

表

話

編

歴
ハロメタン
一置換体

CH3F · CH3Cl · CH3Br · CH3I
二置換体

CH2F2 · CH2ClF · CH2BrF · CH2FI · CH2Cl2 · CH2BrCl · CH2ClI · CH2Br2 · CH2BrI · CH2I2
三置換体

CHF3 · CHClF2 · CHBrF2 · CHF2I · CHCl2F · C*HBrClF · C*HClFI · CHBr2F · C*HBrFI · CHFI2 · CHCl3 · CHBrCl2 · CHCl2I · CHBr2Cl · C*HBrClI · CHClI2 · CHBr3 · CHBr2I · CHBrI2 · CHI3