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ジメチルエーテル


IUPAC名

ジメチルエーテル
メトキシメタン
別称DME
識別情報
CAS登録番号115-10-6
KEGGC11144
SMILES

COC

特性
化学式C2H6O
モル質量46.07
示性式CH3OCH3
又は (CH3)2O
外観無色気
融点

−141.5
沸点

−23.6
水への溶解度7.1g/100g(20℃)
出典
ICSC 0454
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジメチルエーテル (英: dimethyl ether, 略: DME) は、エーテルの一種で最も単純なもの。 スプレー噴射剤、燃料として使われる。

灯油に近い燃焼特性と液化石油ガス (LPG) に近い物性を持つため、近年の原油価格高騰の中、中国などを中心として、LPG代替の民生用都市ガス原料（プロパンに20%配合）や自動車用・産業用燃料の実用化が進んでいる。
概要

低温でメタノールを硫酸などで脱水すると得られ（メタノール脱水法）、@media screen{.mw-parser-output .fix-domain{border-bottom:dashed 1px}}物性もメタノールに近い[要検証 – ノート]。 2 CH 3 OH ⟶ CH 3 − O − CH 3 + H 2 O   {\displaystyle {\ce {2CH3OH -> CH3-O-CH3 + H2O\ }}} => 23.4 k J / m o l {\displaystyle =>{\rm {23.4kJ/mol}}}

水素結合を形成するものの、分子の幾何学的構造により、結合強度が弱いため、沸点や融点は低いが毒性はそれほど高くはない[疑問点 – ノート]。

比較的高い温度(−23.6 ℃)、低圧で液化し、常温常圧では気化することから、従来はスプレー缶用溶剤兼噴射剤として利用されてきた[1]。

燃焼特性は灯油や軽油に近く[1]、LPGを構成するプロパン（沸点 −42.1 ℃）ほど低い温度にせずとも液化し、また常温でもより低圧で液化する（25 ℃でプロパン9.1気圧に対しDME 6.1気圧）ことから、近年はLPG代替燃料としての用途に注目が集まっている。このLPGよりも液化しやすい特性は、タンカーやタンクローリーでの輸送においても低温容器やより低強度の容器での輸入・輸送を可能にする点で、経済性でも有利である。また、原料のメタノールは石炭、天然ガスからだけでなく、バイオマス、家畜糞便、石油残渣、廃油、廃材などの産業廃棄物などからも得ることができ、石炭を直接燃やす際に発生する硫黄酸化物や粒子状物質も生じないクリーンな燃料という点でも優れる。

一般的な炭素数が多いエーテル類は空気と反応して過酸化物が生じるが、ジメチルエーテルは安定していて生じない点でも優位である。しかし、新たな燃料として使用するには、社会に輸送、分配するためのインフラストラクチャーがまだ整っておらず、大量かつ安価に製造するためのプラントはまだ中国などに限られており、安定した供給体制を作るには多大な投資が必要である[2]。

また、現在、商業化されている生産設備では、まず、天然ガスなどの原料から一酸化炭素と水素のガスを分離し、次にこの原料ガスからメタノールを合成し、さらにメタノールを脱水してDMEを作る「メタノール脱水法」（間接合成法）が用いられている。この「メタノール脱水法」によって原材料の天然ガスからDMEが製造される際の熱効率は、現状では0.680?0.730（平均0.704）程度とかなり低い。これに対してLNG（液化天然ガス）製造時の熱効率は比較的高い0.870?0.930（平均0.900）であることを考えれば、DMEは原材料である天然ガスからの（エネルギー減損）が大きいことがわかる。その結果、DMEのWell-to-TankのCO2排出は、LNGより30%弱も多くなるという問題がある。しかし、バイオマスや廃油を原料に利用することで、Well-to-TankのCO2排出はマイナスになる上、Tank-to-Wheelで比較すると、LNGの利用よりも大幅に排出削減に寄与できる[3]。このため、燃料利用の実用化が進んでいる中国では、天然ガスを原料としたDME製造は原則禁止されることとなった。
安全性

火災や爆発の危険があるが、爆発下限は液化石油ガス(LPG)の2倍程度とやや安全性が高い。

スプレー噴射剤として利用されるが、屋内で多量に使用すると事故の原因となる。2018年12月16日には屋内で100本以上のスプレー缶を噴射したために家屋倒壊を引き起こすほどの爆発事故が札幌市内で発生した（札幌不動産仲介店舗ガス爆発事故）。

毒性に関しては、麻酔性があり、ヒトが154.24g/m3の濃度で30分間吸入すると軽度の麻酔状態になることが知られている。また、液化DMEに気化熱が奪われることで、低温による凍傷を受ける可能性があり、目に入ると失明の恐れもあるため、取り扱いには保護眼鏡や保護具の着用が必要である。
用途
スプレー

LPGより引火性が低く、ドライヤー使用時など引火しやすい環境で使うエアロゾルスプレーの溶剤兼噴射剤に使われる。ほぼ無臭のものが多いフロン類と違い、やや臭いがあるが、あまり気にならない範囲であり、オゾン層への影響もわずかなので、エアダスターなどにも使用される。
燃料

排出ガス中の微粒子状物質 (PM) が無く、硫黄 (S) を含まないことから硫黄酸化物 (SOx) を発生させないクリーンな燃料。

単位重量当たりのエネルギー密度は液化石油ガス(LPG)の0.625倍と劣る。

液化させやすいため、貯蔵、輸送は比較的容易で、液化石油ガス(LPG)に準じた扱いができる。低温船、タンク貨車、タンクローリー、常温加圧パイプラインによる輸送も可能。

エネルギーの安全保障に欠かせないジメチルエーテルの燃料用規格は、日本では2005年に標準仕様書『TS K 0011燃料用ジメチルエーテル』がまとめられた。中国ではこれを参考に2010年に『GB 25035-2010 都市燃料用ジメチルエーテル（城?燃气用二甲?）』が定められ、2011年7月から適用されている。