ジホモ-γ-リノレン酸

IUPAC名(8Z,11Z,14Z)-イコサ-8,11,14-トリエン酸
別名cis,cis,cis-8,11,14-エイコサトリエン酸
分子式C20H34O2
分子量306.48
SMILESCCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(=O)O (canonical)CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(=O)O (isomeric)
ハナニラは前駆体のγ-リノレン酸を豊富に含む必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成

ジホモ-γ-リノレン酸（ジホモ-ガンマ-リノレンさん、Dihomo-gamma-linolenic acid、DGLA）は炭素20個からなるω-6脂肪酸である。20:3(n-6)とも表記される。化学的には、DGLAは20の炭素原子と3つのシス結合の二重結合を持つカルボン酸であり、1つ目の二重結合はω末端から数えて6番目の炭素原子にある。DGLAはγ-リノレン酸（18:3(n-6)）を伸長することによって得られる。
生理活性

DGLAのエイコサノイド代謝物には次のようなものがある。

トロンボキサン：シクロオキシゲナーゼ1及び2経路から

プロスタノイド：シクロオキシゲナーゼ1及び2経路から[1]

アラキドン酸からのロイコトリエンの生成を阻害する、15の水酸基を持つ誘導体[2]

これらは全て、抗炎症性の効果をもち、アラキドン酸から生成するアナログとは対照的な効果を持つ。抗炎症性のエイコサノイドを作るだけではなく、DGLAはシクロオキシゲナーゼやリポキシゲナーゼに対してアラキドン酸と競合し、アラキドン酸由来のエイコサノイドの生成を抑制する。

少量を経口摂取すると、抗血栓症効果を見せる[3]。γ-リノレン酸を日常的に摂取することにより、血清中のアラキドン酸濃度を増やさずにDGLAの濃度を増やすことができる[4]と主張されているものの、現代では、リノール酸からγ-リノレン酸、ジホモ-γ-リノレン酸を経て、炎症性の誘導体の原料となるアラキドン酸に変換されるω-6脂肪酸の摂取が過剰であるとされている[5][信頼性要検証]。
出典^ Fan, Yang-Yi and Robert S. Chapkin (9 September 1998). ⇒“Importance of Dietary gamma -Linolenic Acid in Human Health and Nutrition”. Journal of Nutrition 128 (9): 1411-1414. ⇒http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/128/9/1411. 
^ Belch, Jill JF and Alexander Hill (2000年1月). “ ⇒Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions”. 2006年2月12日閲覧。 PubMed cite
^ Kernoff PB, Willis AL, Stone KJ, Davies JA, McNicol GP (1977). “Antithrombotic potential of dihomo-gamma-linolenic acid in man”. ブリティッシュ・メディカル・ジャーナル 2 (6100): 1441?4. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 338112. 
^ Johnson MM, Swan DD, Surette ME, et al (1997). “Dietary supplementation with gamma-linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans”. J. Nutr. 127 (8): 1435?44. PMID 9237935. 
^ 「 ⇒8章危険なサプリ」金城学院大学/日本脂質栄養学会共催シンポジウムの抄録 『 ⇒脂質栄養学の新方向とトピックス』

表

話

編

歴
脂肪：主な脂肪酸

飽和脂肪酸
（「*」印は揮発性）

C1 蟻酸*

C2 酢酸*

C3 プロピオン酸*

C4 酪酸*

C5 吉草酸