ジテルペン (Diterpene) は、4つのイソプレン単位によって構成され、C20H32の分子式を持つテルペンである。ゲラニルゲラニルピロリン酸(GGPP)より誘導される。ジテルペンは、レチノール、レチナール、フィトール等の生理的に重要な化合物の骨格になっている。
ただし、レチノールおよびレチナールはC40のカロテノイド(テトラテルペノイド)が2つに分解して生成したもので、GGPPから直接合成されたものではない。 ジテルペンは通常ファルネシルピロリン酸(FPP)のプレニル化によって生じるGGPPを前駆体として作られる[1][2]。 この鎖状骨格は以下の単環式構造へ変換される(ラブダン骨格は協奏的環化によって生成する)。
生合成
ジテルペノイドの例
アビエチン酸
アフィジコリン
カフェストール
センブレンA
フェルギノール
フォルスコリン
グアナカステペンA
フィタン
プレニルビスアボラン
ラブダン
ハリマン
グナファラン
コレンサン
ent-クレロダン
アビエタン
アビエタン3,16-シクロアビエタン19(4→3)-アベオ-13,16-シクロアビエタン17(15→16)-アベオアビエタン17(15→16),19(4→3)-ビスアベオアビエタン
イセテキサン
トタラン
ナギラクトン
5-エチル-1,1,4a-トリメチル-6-(2-メチルプロピル)-デカヒドロナフタレンナギラクトン
ピマラン
ロサン