ジテルペン
[Wikipedia|▼Menu]

ジテルペン (Diterpene) は、4つのイソプレン単位によって構成され、C20H32の分子式を持つテルペンである。ゲラニルゲラニルピロリン酸(GGPP)より誘導される。ジテルペンは、レチノールレチナールフィトール等の生理的に重要な化合物の骨格になっている。

ただし、レチノールおよびレチナールはC40のカロテノイドテトラテルペノイド)が2つに分解して生成したもので、GGPPから直接合成されたものではない。
生合成

ジテルペンは通常ファルネシルピロリン酸(FPP)のプレニル化によって生じるGGPPを前駆体として作られる[1][2]

この鎖状骨格は以下の単環式構造へ変換される(ラブダン骨格は協奏的環化によって生成する)。
ジテルペノイドの例

アビエチン酸

アフィジコリン

カフェストール

センブレンA

フェルギノール

フォルスコリン

グアナカステペンA

カーウェオール

ラブダン

ラゴキリン

スクラレン

ステマレン

ステビオール

タキサジエンパクリタキセルの前駆体)

チアムリン

その他

Dodonaea petiolarisは、ent-3β-acetoxy- 15,16-epoxylabda-8(17),13(16),14-trien-18-oic acid (C22H28O6)及びその
エナンチオマーを生成する[3]

Spirostachys africanaは、乳液中で下剤作用を持つexcoecarinを生成する。

Salvia divinorumは、向精神性作用を持つサルビノリンAを生成する。

基本骨格

フィタン


フィタン

プレニルビスアボラン


プレニルビスアボラン

ラブダン


ラブダン

ハリマン


ハリマン

グナファラン


グナファラン

コレンサン


コレンサン

ent-クレロダン


クレロダン

アビエタン


アビエタン3,16-シクロアビエタン19(4→3)-アベオ-13,16-シクロアビエタン17(15→16)-アベオアビエタン17(15→16),19(4→3)-ビスアベオアビエタン

イセテキサン


イセテキサン

トタラン


トタラン

ナギラクトン


5-エチル-1,1,4a-トリメチル-6-(2-メチルプロピル)-デカヒドロナフタレンナギラクトン

ピマラン


ピマランイソピマラン

ロサン



次ページ
記事の検索
おまかせリスト
▼オプションを表示
ブックマーク登録
mixiチェック!
Twitterに投稿
オプション/リンク一覧
話題のニュース
列車運行情報
暇つぶしWikipedia

Size:25 KB
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
担当:undef