上: 1,2-ジチオラン
下: 1,3-ジチオラン
IUPAC名
Dithiolane
別称1,2-Dithiolane, 1,3-dithiolane
識別情報
PubChem(1,2): 79045
ジチオラン (dithiolane) とは、シクロペンタンのメチレン基 (CH2) が2個スルフィド基 (-S-) に置き換わった有機硫黄化合物。あるいはその骨格を持つ誘導体の総称。硫黄が置き換わった位置により、1,2-ジチオランと1,3-ジチオランの異性体がある。 1,2-ジチオラン構造は環状のジスルフィドで、α-リポ酸の部分構造として現れる。また、アスパラギン酸[1]のような一部の天然物中に含まれる[2]。 α-リポ酸は、金、モリブデン、タングステンなど多くの金属と強い親和性を持つ[3]。その他の1,2-ジチオランは、金ナノ粒子や遷移金属ジカルコゲン化物(MoS2やWS2)などのナノマテリアルに関連している[4][5][6]。 海洋の環形動物Lumbriconereis heteropoda から得られたイソメ毒[7]は、ニコチン性アセチルコリン受容体を遮断する事から、チオシクラム 1,3-ジチオラン構造は環状のジチオアセタールであり、カルボニル基の保護基として重要である。カルボニル化合物をルイス酸触媒のもと 1,2-エタンジチオールと縮合させると 1,3-ジチオランとすることができ、酸や塩基、還元剤や求核剤に対して耐性を持たせられる。脱保護は硝酸銀などの酸化剤を用いる[9]。1,3-ジチオランによるカルボニル基の保護
1,2-ジチオラン
α-リポ酸
アスパラガス酸
イソメ毒(Nereistoxin)
1,3-ジチオラン
脚注^ Pelchat, M. L.; Bykowski, C.; Duke, F. F.; Reed, D. R. (2011). “Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: A psychophysical and genetic study”
^ Teuber, Lene (1990). “Naturally Occurring 1,2-Dithiolanes and 1,2,3-Trithianes. Chemical and Biological Properties”. Sulfur Reports 9 (4): 257?333. doi:10.1080/01961779008048732.
^ “Lipoic acid”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis (2019年1月1日). 2020年8月27日閲覧。
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