ジゴキシン
IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S)-3-[(2S,4S,5R,6R)-5-[(2S,4S,5R,6R)-5-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5H-furan-2-one

臨床データ
胎児危険度分類

A (Au), C (U.S.)

法的規制

S4 (Au), POM (UK), ?-only (U.S.)

投与経路経口、静脈注
薬物動態データ
生物学的利用能60 - 80% (経口)
血漿タンパク結合25%
代謝肝臓 16%
半減期36 - 48 時間
(腎機能正常者)
3.5 - 5 日
(腎機能障害者)
排泄腎臓
識別
CAS番号
20830-75-5
ATCコードC01AA05 (WHO)
PubChemCID: 2724385
KEGGD00298
ChEBICHEBI:4551
ChEMBLCHEMBL1751
化学的データ
化学式C41H64O14
分子量780.938 g/mol
SMILES

O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]8(O)[C@]2(C)[C@H](O)C[C@H]7[C@H]8CC[C@H]6[C@]7(C)CC[C@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)C3)C)[C@@H](O)C4)C)[C@@H](O)C5)C6

InChI

InChI=1S/C41H64O14/c1-19-36(47)28(42)15-34(50-19)54-38-21(3)52-35(17-30(38)44)55-37-20(2)51-33(16-29(37)43)53-24-8-10-39(4)23(13-24)6-7-26-27(39)14-31(45)40(5)25(9-11-41(26,40)48)22-12-32(46)49-18-22/h12,19-21,23-31,33-38,42-45,47-48H,6-11,13-18H2,1-5H3/t19-,20-,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28+,29+,30+,31-,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40+,41+/m1/s1

Key:LTMHDMANZUZIPE-PUGKRICDSA-N

物理的データ
融点249.3 °C (480.7 °F)
水への溶解量0.0648 mg/mL (20 °C)
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ジゴキシン（Digoxin）とはジギタリス属植物であるケジギタリス（英語版） (Digitalis lanata) の葉から抽出される強心配糖体である。作用はジギトキシンより強く、作用時間が長い。ジゴキシンのアグリコン（非糖部）に相当する化合物はジゴキシゲニン (Digoxigenin) である。糖部であるジギトキソース (Digitoxose) は呈色反応であるケラー?キリアニ反応に対して陽性を示す。商品名はジゴシン。
薬理作用

ジゴキシンは細胞膜に存在するNa+/K+-ATPaseを阻害することによって細胞内Na+濃度の上昇をもたらす。結果、Na+を細胞へ取り込み、代わりにCa2+排出する経路として存在するNa+-Ca2+-交換体が抑制され、心筋細胞内Ca2+濃度の増加を引き起こし、心筋の収縮力の増加（陽性変力作用）[1][2]、心拍数の減少（陰性変時作用）および心筋における神経興奮伝導速度の低下（陰性変伝導作用）を引き起こす。主に狭心症[要出典]および心房細動に対して用いられる。副作用として嘔吐、不整脈などがある。
体内動態

半減期は約36時間であり、臨床において通常1日1回125μgまたは250μgを投与する。消化管吸収は良好であり、経口、静注、筋注での投与が可能である。腎排泄型の薬物であり、P-糖蛋白質（P-glycoprotein）により血中から尿細管へと分泌・排泄される。そのため腎障害の患者に対する投与は不適である。ジギトキシンは有効血中濃度範囲が狭く、臨床で用いる際には薬物治療モニタリング（Therapeutic Drug Monitoring、TDM）が必要となる。
後発品の品質

2008年4月、米国食品医薬品局（FDA）は、マイラン製薬のジゴキシン製剤についてクラスIの回収（英語版）を実施すると発表した[3][4]。一部の錠剤で厚さが2倍あり、含有量が2倍であるので一部の患者でジゴキシンの毒性が見られた。

2009年3月31日にも、FDAは別のジェネリック医薬品メーカーCaraco Pharmaceutical Laboratories, Ltd.が製造したジゴキシン錠を自主回収すると発表した。「Caraco社は全米でジゴキシン錠全ロットの自主回収を実施する。その理由は錠剤の大きさの変動幅が大き過ぎるためである。」

同日発表されたCaraco社の記者発表を以下に引用する。.mw-parser-output .templatequote{overflow:hidden;margin:1em 0;padding:0 40px}.mw-parser-output .templatequote .templatequotecite{line-height:1.5em;text-align:left;padding-left:1.6em;margin-top:0}2009年3月31日以前に出荷されたCaraco社製の全てのジゴキシン錠は、0.125mg錠も0.25mg錠も使用期限2011年9月を迎えていませんが、消費者の皆様の手に渡ったものを含めて自主回収致します。錠剤の大きさにばらつきがあり、1錠当りの成分量が多過ぎまたは少な過ぎるからです。
その他

2008年に発表された研究では、ジゴキシンの有用性は心臓に対する作用だけでなく、一部の癌発症の可能性を低下させるとされた[5] が、ジゴキシンの通常の用量では効果がないと思われ[6]、結果の解釈にはさらなる研究が必要である[7]。

心房細動において、ジゴキシン処方は全死亡・心血管死亡・突然死の増加と関連が報告された[8]。

アメリカでは看護師であったチャールズ・カレンがジゴキシンを用いて患者を殺害する事件が起きている。
出典^ 獣医学大辞典編集委員会『明解獣医学辞典』チクサン出版社、1991年。.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 4885006104。 
^ 高橋迪雄『獣医生理学 第2版』文永堂出版、2000年。ISBN 4830031824。 
^ “ ⇒Recalls, Market Withdrawals & Safety Alerts”. FDA (2008年10月15日). 2011年11月8日閲覧。
^ “Urgent Digitek Digoxin Recall”. U.S. Recall News. (2008年4月28日). ⇒オリジナルの2008年5月4日時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20080504060554/http://www.usrecallnews.com/2008/04/urgent-digitek-digoxin-recall.html 2009年7月25日閲覧。 
^ Zhang, H.; Qian, D. Z.; Tan, Y. S.; Lee, K.; Gao, P.; Ren, Y. R.; Rey, S.; Hammers, H. et al. (2008). “Inaugural Article: Digoxin and other cardiac glycosides inhibit HIF-1 synthesis and block tumor growth”. Proceedings of the National Academy of Sciences 105 (50): 19579?19586. Bibcode: 2008PNAS..10519579Z. doi:10.1073/pnas.0809763105. PMC 2604945. PMID 19020076. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2604945/. 
^ Lopez-Lazaro M (March 2009). ⇒“Digoxin, HIF-1, and cancer” (pdf). PNAS 106 (9): E26. Bibcode: 2009PNAS..106...26L. doi:10.1073/pnas.0813047106. PMC 2651277. PMID 19240208. ⇒http://www.pnas.org/content/106/9/E26.full.pdf.