ジエチル亜鉛
Diethylzinc


IUPAC名

diethylzinc
別称DEZ
識別情報
CAS登録番号 ⇒557-20-0 
SMILES

CCZnCC

特性
化学式(C2H5)2Zn
モル質量123.50 g/mol
外観無色の液体
密度1.205 g/mL
融点

-28℃
沸点

117℃
水への溶解度激しく反応する
溶解度芳香族炭化水素や脂肪族飽和炭化水素に任意の割合で溶解。
危険性
主な危険性可燃性 (F); 腐食性 (C); 環境に対する危険性 (N)
発火点常温で自然発火
関連する物質
関連物質ジメチル亜鉛
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジエチル亜鉛（ジエチルあえん、英: diethylzinc）は化学式(C2H5)2Znで表される有機亜鉛化合物。亜鉛にエチル基が2つ付いた構造で、自然発火性がある。
目次

1 合成

2 反応

3 構造

4 用途

5 安全性

6 脚注

合成

1848年に、イギリスの科学者エドワード・フランクランドが世界初の有機亜鉛化合物として、亜鉛とヨウ化エチルからの合成に成功した[1]。その後彼はジエチル水銀を出発点とした合成法に改良した[2]。現代では、ヨウ化エチルと臭化エチルを1:1で混合したものと亜鉛?銅カップルの反応により製造される[3]。
反応

ジエチル亜鉛は有機合成化学において、カルボニル基の付加反応の際のC2H5シントンとして用いられる。例えばベンズアルデヒド[4]やイミン[5]への不斉付加反応などがあり、グリニャール試薬が発見されるまでは求核剤として使用された。ジヨードメタンを作用させるとシモンズ・スミス試薬を生成する[6][7]。
構造

ジエチル亜鉛は空間群対称性I41mdの正方晶系体心正方単位胞で結晶化する。固相では、ジエチル亜鉛はほぼ直線状のZn中心を示す。Zn-C結合の長さは194.8(5) pm、C-Zn-C角度は176.2(4)° とわずかに曲がっている[8]。気相での構造は非常に似たZn-C距離 (195.0(2) pm) を示す[9]。
用途

空気に触れると自然発火することから、ロケットの燃料点火剤として使用され、点火プラグを不要とした。アメリカ議会図書館では、本を真空中でジエチル亜鉛蒸気に曝すことにより酸性紙の劣化防止の試みがなされたが、安全性や、本に不快臭が残るなどの理由により実用化には至らなかった[10]。
安全性

水との接触により爆発的に反応し、メタン等の可燃性炭化水素や金属の水素化物を生じることから日本の消防法では危険物第3類に分類される。空気に触れると自然発火するが不活性気体中では安定しており、市販のものはヘキサンやヘプタン、トルエンなどの溶液で販売されている。衝撃に対しても安定している[11]。
脚注^ E. Frankland (1850年). “On the isolation of the organic radicals”. Quarterly Journal of the Chemical Society 2: 263. doi:10.1039/QJ8500200263. 
^ E. Frankland, B. F. Duppa (1864年). “On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical”. Journal of the Chemical Society 17: 29?36. doi:10.1039/JS8641700029. 
^ C. R. Noller (1943年). ⇒“Diethyl Zinc”. Organic Syntheses. ⇒http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0184. ; Collective Volume, 2, pp. 184 
^ Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and Ryoji Noyori (2004年). ⇒“Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(?)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol”. Organic Syntheses. ⇒http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v79p0139. ; Collective Volume, 10, pp. 635 
^ Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Cote, Alessandro A. Boezio, and Andre B. Charette (2005年). ⇒“Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines”. Organic Syntheses 83: 5. ⇒http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v83p0005. 
^ Andre B. Charette and Helene Lebel (2004年). ⇒“(2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol”. Organic Syntheses. ⇒http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v76p0086. ; Collective Volume, 10, pp. 613 
^ Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988年). ⇒“One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one”. Organic Syntheses. ⇒http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0327. ; Collective Volume, 6, pp. 327 
^ John Bacsa; Felix Hanke; Sarah Hindley; Rajesh Odedra; George R. Darling; Anthony C. Jones; Alexander Steiner (2011年). “The Solid State Structures of Dimethylzinc and Diethylzinc”. Angewandte Chemie International Edition 50: 11685?11687. doi:10.1002/anie.201105099.