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シュウ酸


IUPAC名

エタン二酸, ethanedioic acid（系統名）
シュウ酸, oxalic acid（許容慣用名）
識別情報
CAS登録番号144-62-7
J-GLOBAL ID200907079185021489
KEGGC00209
SMILES

OC(=O)C(O)=O

特性
化学式H2C2O4
C2H2O4
モル質量90.03 g mol-1（無水和物）
126.07 g mol-1（二水和物）
示性式(COOH)2
外観無色結晶
密度1.90 g cm-3
融点

189.5 ℃（無水和物）（分解）
101.5 ℃（二水和物）
水への溶解度10.2g / 100 cm3 (20 ℃)
酸解離定数 pKa1.27, 4.27
構造
分子の形Planar
熱化学
標準生成熱 ΔfHo-821.7 kJ mol-1
標準燃焼熱 ΔcHo-251.1 kJ mol-1
標準モルエントロピー So115.6 J mol-1K-1
標準定圧モル比熱, Cpo117 J mol-1K-1
危険性
安全データシート(外部リンク)ICSC 0529
⇒MSDS
NFPA 704130
引火点166 ℃
関連する物質
関連するカルボン酸ギ酸; マロン酸
関連物質グリオキサール; グリオキシル酸; グリコール酸; グリコールアルデヒド; エチレングリコール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シュウ酸（シュウさん、蓚酸、英: oxalic acid）は、構造式 HOOC–COOH で表される、もっとも単純なジカルボン酸。二つのカルボキシ基を背中合わせに結合した分子である。IUPAC命名法ではエタン二酸(「二」はカタカナの「ニ」ではなく漢数字の「二」) (ethanedioic acid)。1776年、カール・ヴィルヘルム・シェーレがカタバミ (oxalis) から初めて単離したことから命名された。

植物に多く含まれ、和名の由来になっている。漢字の「蓚」はタデ科のスイバを意味し、また中国語でも植物由来の「草酸」と呼ぶ。

カルシウムイオンと強く結合する性質（劇性）があり、体内に入るとアシドーシスに傾いた血液中でカルシウムと結合して結石などを生じる。このため、毒物及び劇物取締法によって劇物（毒物ではない）に指定されている。

還元性があるため、滴定によく使われる。また、染料原料や漂白剤としても用いられる。
製法

工業的には、木片をアルカリ処理したのち、抽出することで得られる。実験的には、ギ酸ナトリウムを加熱分解して生成するシュウ酸ナトリウムを、水酸化カルシウムによってシュウ酸カルシウムとして単離し、これを硫酸で分解することで得られる。 2 HCOONa → Δ ( COO ) 2 Na 2 + H 2 {\displaystyle {\ce {2 HCOONa ->[\Delta] (COO)2Na2 + H2}}} ( COO ) 2 Na 2 + Ca ( OH ) 2 ⟶ ( COO ) 2 Ca + 2 NaOH {\displaystyle {\ce {(COO)2Na2 + Ca(OH)2 -> (COO)2Ca + 2 NaOH}}} ( COO ) 2 Ca + H 2 SO 4 ⟶ ( COOH ) 2 + CaSO 4 {\displaystyle {\ce {(COO)2Ca + H2SO4 -> (COOH)2 + CaSO4}}}

エチレングリコールおよびグリオキサールを二クロム酸カリウムなどで酸化しても生成する。それに関連してこれらの化合物は体中で代謝によりシュウ酸を生成する。
化学的性質

無水物は常温常圧で無色の固体で、189.5 ℃ で分解し、ギ酸、二酸化炭素[1][2][3]を生じる。 ( COOH ) 2 ⟶ HCOOH + CO 2 {\displaystyle {\ce {(COOH)2 -> HCOOH + CO2}}}

硫酸を混合するなど条件を工夫すると先程の二酸化炭素に加え、生じたギ酸が分解され水及び一酸化炭素[2][4]を放出する。 ( COOH ) 2 ⟶ H 2 O + CO + CO 2 {\displaystyle {\ce {(COOH)2 -> H2O + CO + CO2}}}

吸湿性を持ち、湿気を含んだ空気中に放置すると二水和物となる。水溶液からも二水和物が析出し、二水和物を五酸化二リンを入れたデシケーター中に入れるか、100 ℃ に加熱することにより結晶水を失い無水物となる。
酸としての性質

カルボキシ基を持つため水溶液中では電離して2価の酸として作用を示す。弱酸として分類されることが多いが、リン酸などよりも強く酸解離定数はスクアリン酸に近い。