シトロネロール

(+)-シトロネロール (左) および (-)-シトロネロール
IUPAC名

3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol
別称(±)-β-Citronellol;
3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol
識別情報
CAS登録番号106-22-9
ChemSpider13850135
UNIIP01OUT964K
KEGGC09849
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CHEBI:50462

ChEMBLCHEMBL395827
SMILES

OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C

C\C(C)=C\CCC(C)CCO

InChI

InChI=1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3Key: QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N

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特性
化学式C10H20O
モル質量156.27 g mol?1
密度0.855 g/cm3
沸点

225 °C, 498 K, 437 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シトロネロール (citronellol) またはジヒドロゲラニオール (dihydrogeraniol) は、天然のモノテルペノイドである。(+)-シトロネロールはシトロネラソウ (Cymbopogon nardus) に含まれるシトロネラ油の50%を占める一般的な異性体である。(?)-シトロネロールはバラやペラルゴニウムの精油で見られる[1]。ゲラニオールの水素化によって合成される[2]。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する[3]。
用途

シトロネロールは香水や防虫剤[4]、またはダニの誘因に利用される[5]。ローズオキシドの原料にもなる。アメリカ食品医薬品局(FDA)は食品への使用についてシトロネロールをGRASとしている[5]。シトロネロールは人によっては過敏症を引き起こす可能性があるため香水としての使用に制限が設けられることがあるが、アレルギー反応をどの程度の可能性で起こるかは議論中である[6][7]。
出典^ Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils ISBN 1-85230-661-0
^ Robert H. Morris "Ruthenium and Osmium" in The Handbook of Homogeneous Hydrogenation.Edited by J. G. de Vries and C. J. Elsevier, 2007, WILEY-VCH, Weinheim. ISBN 978-3-527-31161-3
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Taylor WG, Schreck CE. (1985). “Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (-)-citronellol”. J Pharm Sci. 74 (5): 534?539. doi:10.1002/jps.2600740508. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 2862274. 
^ a b ⇒US EPA Citronellol Fact Sheet
^ ⇒Cropwatch Report April 2008
^ ⇒Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

関連項目

シトロネラール

ゲラニオール

ロジノール