システイニルドーパ
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システイニルドーパ[1]

IUPAC名

2-amino-3-[3-[(2-amino-

3-hydroxy-3-oxopropyl)thio]-4,5-dihydroxyphenyl]propanoic acid


識別情報
CAS登録番号19641-92-0 
PubChem29719
ChemSpider27618 
KEGGC17935
MeSHCysteinyldopa
ChEBI.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}

CHEBI:81392

ChEMBLCHEMBL158934 
SMILES

O=C(O)C(N)Cc1cc(SCC(C(=O)O)N)c(O)c(O)c1

InChI

InChI=1S/C12H16N2O6S/c13-6(11(17)18)1-5-2-8(15)10(16)9(3-5)21-4-7(14)12(19)20/h2-3,6-7,15-16H,1,4,13-14H2,(H,17,18)(H,19,20) Key: SXISMOAILJWTID-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C12H16N2O6S/c13-6(11(17)18)1-5-2-8(15)10(16)9(3-5)21-4-7(14)12(19)20/h2-3,6-7,15-16H,1,4,13-14H2,(H,17,18)(H,19,20)Key: SXISMOAILJWTID-UHFFFAOYAI

特性
化学式C12H16N2O6S
モル質量316.33024
関連する物質
関連物質L-ドーパ
システイン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

システイニルドーパ(: cysteinyldopa)は、カテコールアミンの一つ。血漿尿中の過剰のシステイニルドーパは悪性黒色腫と関連しており[1]悪性黒色腫の患者の血漿や尿中には、システイニルドーパが多量に存在している。そのため、この物質は、悪性黒色腫の診断や手術後の転移の検出に用いられる。メラニン生成細胞中に見られる5-S-グルタチオンドーパの酵素による急速加水分解によって形成されると考えられている。
出典^ a b Cysteinyldopa - Compound Summary, PubChem.


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