シクロホスファミド
IUPAC命名法による物質名
IUPAC名
N,N-Bis(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-
oxazaphosphorin-2-amine 2-oxide monohydrate
臨床データ
胎児危険度分類
D（米国、豪州）
法的規制
劇薬
指定医薬品
処方箋医薬品
投与経路経口投与、静脈内投与
薬物動態データ
生物学的利用能>75%（経口投与）
血漿タンパク結合12?24%
代謝肝臓（主にCYP2B6）
半減期2.8?8.7時間
排泄尿中 (68%)
糞中 (1.8%)
呼気中 (0.9?1.4%)
※いずれも4日以内
識別
CAS番号
50-18-0
シクロホスファミド（英語: Cyclophosphamide、略称:CPA）は、アルキル化剤に分類される抗悪性腫瘍剤（抗がん剤）、免疫抑制剤である。製造販売元は塩野義製薬で、商品名はエンドキサン (Endoxan)。
初の抗がん剤ナイトロジェンマスタードの誘導体としてドイツ（現・バクスター社）で開発され、同じく日本で開発されたナイトロジェンマスタード誘導体・ナイトロミンに代わって広く用いられることになった。プロドラッグであり、肝臓で代謝され、活性を持つようになる。
水やエタノールに可溶のアルキル化剤で、DNA合成を阻害する。また、抗体産生中のBリンパ球の増殖を妨げるので、免疫抑制作用があり、臓器移植時の拒絶反応を抑える免疫抑制剤として使われるほか、膠原病（全身性エリテマトーデス、血管炎症候群、多発血管炎性肉芽腫症など）の治療の際のエンドキサンパルス療法などで使用することもある。
世界保健機関 (WHO) の下部組織によるIARC発がん性リスク一覧のグループ1に属する。ヒトに対する発癌性の十分な証拠がある。
効能・効果
下記疾患の自覚的ならびに他覚的症状の緩解。
多発性骨髄腫、悪性リンパ腫（ホジキン病、リンパ肉腫、細網肉腫）、肺癌、乳癌、急性白血病、真性多血症、子宮頸癌、子宮体癌、卵巣癌、神経腫瘍（神経芽腫、網膜芽腫）、骨腫瘍
下記の疾患については，他の抗悪性腫瘍剤と併用すること。
慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、咽頭癌、胃癌、膵癌、肝癌、結腸癌、睾丸腫瘍、絨毛性疾患（絨毛癌、破壊胞状奇胎、胞状奇胎）、横紋筋肉腫、悪性黒色腫
以下の悪性腫瘍に対する他の抗悪性腫瘍剤との併用療法。
乳癌（手術可能例における術前、あるいは術後化学療法）
下記疾患における造血幹細胞移植の前治療。
急性白血病、慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、重症再生不良性貧血、悪性リンパ腫、遺伝性疾患（免疫不全、先天性代謝障害および先天性血液疾患 : ファンコーニ貧血、ウィスコット・オルドリッチ (Wiskott-Aldrich) 症候群、ハンター (Hunter) 病など）
治療抵抗性の下記リウマチ性疾患
全身性エリテマトーデス，全身性血管炎（顕微鏡的多発血管炎、ヴェゲナ肉芽腫症、結節性多発動脈炎、Churg-Strauss症候群、大動脈炎症候群など）、多発性筋炎／皮膚筋炎、強皮症、混合性結合組織病、および血管炎を伴う難治性リウマチ性疾患 - 2010年（平成22年）8月より公知申請によって健康保険適応となった[1]:1番。
ネフローゼ症候群 - 2011年（平成23年）9月より適応となった[1]:19番。
褐色細胞腫 - 2013年（平成25年）3月25日より公知申請によって薬事承認された[1]:61番。
HLA半合致移植を受ける患者の移植片対宿主病 (GVHD) の抑制[2]
重大な副作用、心不全、抗利尿ホルモン不適合分泌症候群 (SIADH)、皮膚粘膜眼症候群（Stevens-Johnson症候群、SJS）、中毒性表皮壊死症（Lyell症候群、TEN）、肝機能障害、黄疸、急性腎不全、横紋筋融解症[3][4][5]。
出典[脚注の使い方]^ a b c 公知申請に係る事前評価が終了した適応外薬の保険適用について 厚生労働省 2021年9月6日更新 2021年9月22日閲覧。
^ https://www.ssk.or.jp/pressrelease/pressrelease_r03/press_030927_2.files/030927_25_ika.pdf
^ “ ⇒エンドキサン錠50mg 添付文書” (2015年3月). 2015年9月17日閲覧。
^ “ ⇒経口用エンドキサン原末100mg 添付文書” (2015年3月). 2015年9月17日閲覧。
