Cyclopentadiene


別称ペントール
ピロペンチレン
CPD
CpH
識別情報
CAS登録番号 ⇒542-92-7 
ChemSpider7330 
J-GLOBAL ID ⇒200907027902275091
RTECS番号GY1000000
SMILES

C1C=CC=C1

InChI

InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 Key: ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2Key: ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYAI

特性
化学式C5H6
モル質量66.1 g mol?1
外観無色液体
密度0.786 g/cm3（液体）
融点

-85 °C (188 K)[1]
沸点

41 °C (314 K)
水への溶解度不溶
酸解離定数 pKa16
構造
分子の形平面[2]
危険性
引火点25 °C
関連する物質
関連する炭化水素ベンゼン
シクロブタジエン
シクロペンタン
関連物質ジシクロペンタジエン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロペンタジエン (英: cyclopentadiene) は分子式 C5H6 で表される、5員環構造を持つ環式ジエン。炭化水素のひとつ。IUPAC名 はシクロペンタ-1,3-ジエン (英: cyclopenta-1,3-diene)。

分子量66.10、融点-85 °C、沸点42 °C、樟脳によく似た特異臭をもち、常温常圧下で無色透明の液体である。CAS登録番号は [542-92-7]。
目次

1 性質

2 調製法

3 脚注

4 関連項目

性質 endo-ジシクロペンタジエン

シソイド配座型が固定された 1,3-ジエン構造を持つため、ディールス・アルダー反応を起こしやすい。室温で放置すると、徐々に二量化し、ジシクロペンタジエン (C10H12) に変わる[1]。このとき endo 体が優先する（エンド則）[1]。これを元のシクロペンタジエンに戻すためには熱分解を行う必要がある。ほか、無水マレイン酸など、各種ジエノフィルと反応する。

シクロペンタジエンは pKa = 16 と、炭化水素としては異常に強い酸性を示す。これは、共役塩基であるシクロペンタジエニルアニオンが 6π共役系の環状構造を持ち、ヒュッケル則を満たし、即ち、芳香族性を示し、電子の非局在化による強い安定化を受けているためである。このシクロペンタジエニルアニオンは、フェロセンをはじめとするメタロセンの配位子となる。
調製法

二量体であるジシクロペンタジエンを150℃以上で熱分解することで得られる。