この記事には参考文献や外部リンクの一覧が含まれていますが、脚注による参照が不十分であるため、情報源が依然不明確です。適切な位置に脚注を追加して、記事の信頼性向上にご協力ください。（2022年9月）

(−)-シキミ酸

IUPAC名

(3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセンカルボン酸
識別情報
CAS登録番号138-59-0 
PubChem8742
KEGGC00493
特性
化学式C7H10O5
モル質量174.15 g mol?1
示性式C6H6(OH)3COOH
融点

185–187 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シキミ酸（シキミさん、shikimic acid）は環状ヒドロキシ酸。芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。3-デヒドロシキミ酸がシキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、シキミ酸キナーゼ (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、シキミ酸三リン酸になる。

最近では、インフルエンザの治療薬オセルタミビル（タミフル）の原料として用いられている。以前は、多段階の発酵法、多量の副生成物との分離といった課題があり、効率が悪かったが、コーヒー粕麹法により量産のめどがついた。
生合成

シキミ酸の生合成について、反応式を示す。

ホスホエノールピルビン酸とエリトロース4-リン酸が縮合して 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸、さらに環化して 3-デヒドロキナ酸へと変えられる。

3-デヒドロキナ酸から脱水して 3-デヒドロシキミ酸へ、最後は還元を受けてシキミ酸となる。
参考文献

この節には参考文献や外部リンクの一覧が含まれていますが、脚注による参照が不十分であるため、情報源が依然不明確です。適切な位置に脚注を追加して、記事の信頼性向上にご協力ください。（2022年9月）


Bohm, B. A. Chem. Rev. 1965, 65, 435-466. DOI: 10.1021/cr60236a003

典拠管理データベース: 国立図書館

ドイツ