シキミ酸経路
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シキミ酸経路(シキミさんけいろ、: shikimic acid pathway)は芳香族アミノ酸チロシンフェニルアラニンおよびトリプトファン)の生合成反応経路である。間接的にフラボノイドアルカロイドモルヒネ(チロシン由来)、キニーネ(トリプトファン由来)等)などの生合成にも必要。微生物植物の大半は有しているが動物には見られない。

出発反応は解糖系ホスホエノールピルビン酸ペントースリン酸経路エリトロース-4-リン酸の縮合反応で始まる。反応はコリスミ酸で各アミノ酸への反応に分岐するので、ここまでをシキミ酸経路としている場合もある。
シキミ酸経路の反応

シキミ酸経路の反応は以下の通りである。






ホスホエノールピルビン酸 + エリトロース 4-リン酸 → 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸 + リン酸

7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸 + NADH → 3-デヒドロキナ酸 + リン酸 + NAD+

3-デヒドロキナ酸 → 3-デヒドロシキミ酸 + H2O

3-デヒドロシキミ酸 + NADPHシキミ酸 + NADP+

シキミ酸 + ATP → 3-ホスホシキミ酸 + ADP

3-ホスホシキミ酸 + ホスホエノールピルビン酸 → 3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸 + リン酸

3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸 → コリスミ酸 + リン酸

コリスミ酸 → プレフェン酸

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸アルドラーゼ →EC番号

3-デヒドロキナ酸シンターゼ(EC 4.2.3.4)

3-デヒドロキナ酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.10)

シキミ酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.1.1.25)

シキミ酸キナーゼ(EC 2.7.1.71)

3-ホスホシキミ酸1-カルボキシビニルトランスフェラーゼ(5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ、EC 2.5.1.19)

コリスミ酸シンターゼ(EC 4.2.3.5)

コリスミ酸ムターゼ(EC 5.4.99.5)

フェニルアラニンの合成
プレフェン酸 → フェニルピルビン酸 + CO2 + OH-

フェニルピルビン酸 + グルタミン酸フェニルアラニン + 2-オキソグルタル酸

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.3.1.12)

チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)

チロシンの合成
プレフェン酸 + NAD+ → 4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 + CO2 + NADH

4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 + グルタミン酸 → チロシン + 2-オキソグルタル酸

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
プレフェン酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.51)

チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)

トリプトファンの合成
コリスミ酸 +
グルタミンアントラニル酸 + グルタミン酸 + ピルビン酸

アントラニル酸 + 5-ホスホリボシル-α-二リン酸 → ピロリン酸 + N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸

N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸 → エノール1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース-5-リン酸

エノール-1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース5リン酸 → インドール3グリセロールリン酸 + CO2 + H2O

インドール-3-グリセロールリン酸 → インドール + グリセルアルデヒド-3-リン酸

インドール + セリントリプトファン + H2O

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
アントラニル酸シンターゼ(EC4.1.3.27)

アントラニル酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ(EC 2.4.2.18)

N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸イソメラーゼ

インドール-3-グリセロールリン酸シンターゼ(EC 4.1.1.48)

トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)

トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)

関連項目

アミノ酸

フラボノイド

アルカロイド

ラウンドアップ - シキミ酸経路阻害による除草剤










代謝マップ

炭素固定 光呼吸 ペントース
リン酸経路
クエン酸
回路
グリオキシ
ル酸回路
尿素回路 脂肪酸合成 脂肪酸伸長 β酸化 ペルオキシ
ソーム
β酸化


グリコーゲ
ン分解
グリコー
ゲン合成




ピルビン酸
脱炭酸反応
発酵 ケトン体分解 ケトン
体生成
糖新生
への供給路
直接/C4/CAM
炭素供給
明反応 酸化的
リン酸化
アミノ酸
脱アミノ化
クエン酸
シャトル
脂質生合成 脂肪分解 ステロイド生合成 メバロン酸経路 非メバロン酸経路 シキミ酸
経路
転写 & 複製 翻訳 タンパク質分解 グリコシル化


糖酸 二糖/多糖
& 糖鎖 単糖 イノシトール
リン酸
アミノ糖


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