シアヌル酸

IUPAC名

1,3,5-トリアジナン-2,4,6-トリオン
別称1,3,5-トリアジントリオール, s-トリアジントリオール, 1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン, s-トリアジントリオン, トリカルボイミド, イソシアヌル酸, プソイドシアヌル酸
識別情報
CAS登録番号 ⇒108-80-5 
PubChem7956
ChemSpider ⇒7668 
KEGG ⇒C06554
RTECS番号XZ1800000
SMILES

O=C1NC(=O)NC(=O)N1

InChI

InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9) Key: ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)Key: ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYAR

特性
化学式C3H3N3O3
モル質量129.07 g/mol
外観白色結晶性粉末
密度2.5 g/cm3
融点

320?360 oC（分解）
水への溶解度0.27 g/100 ml (25 oC)
危険性
安全データシート(外部リンク) ⇒ICSC 1313
関連する物質
関連するトリアジンシアヌル酸フッ化物
シアヌル酸塩化物
シアヌル酸臭化物
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シアヌル酸（シアヌルさん、cyanuric acid）とは、尿素を原料として製造される有機化合物。IUPAC系統名は 1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオール。分子式は C3H3N3O3、無色の固体。
互変異性

シアヌル酸は以下のように、トリオン構造（下図右、イソシアヌル酸）との互変異性を持つ。
合成法

尿素を無触媒で約200℃に加熱することにより、アンモニアを発生させながらシアヌル酸、アンメリン、アンメリドなどからなる粗製シアヌル酸が合成される。これを鉱酸（塩酸、硫酸、硝酸など）で化学反応処理することにより、アンメリン、アンメリドをシアヌル酸に変換して高純度のシアヌル酸を製造する。
用途

シアヌル酸はそのままで使用されることはほとんどなく、大半が塩素と反応させて塩素化シアヌル（トリクロロイソシアヌル酸）として使用される。塩素化シアヌルはプールなどの殺菌剤として使用される。他の用途としては量は少ないが、各種中間体の原料、メラミンと反応させて、メラミンシアヌレートの原料などとして使用されている。

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更新日時:2016年10月13日(木)17:40
取得日時:2018/11/13 19:52