この項目では、合成染料のシアニン(cyanine)について説明しています。アグリコンがシアニジンである配糖体のシアニン(cyanin)については「シアニン (配糖体)」をご覧ください。
シアニン染料の例

シアニン (cyanine) は、ポリメチンに属する合成染料である。シアニン類は蛍光染料、特に生物医学イメージングに用いられている。構造によるが、シアニン類は赤外から紫外領域のスペクトルをカバーする。

シアニン類はもともと、写真乳剤の感光範囲を増大させるために使われていた（例：フィルム上に像を形成する波長の範囲の増大）。また、CD-RやDVD-Rにも使われている。その用途での色は大部分が緑色かライトブルーである。シアニンで作られたCDやDVDは、化学的に不安定であり数年で読み取ることができなくなる。

シアニン類が初めて合成されたのは100年ほど前である。
構造 I = ストレプトシアニン（開鎖シアニン）
II = ヘミシアニン
III = 閉鎖シアニン

シアニン類には3つのタイプがある。
ストレプトシアニンまたは開鎖シアニン
R2N+=CH[CH=CH]n-NR2 ・・・(I)
ヘミシアニン
Aryl=N+=CH[CH=CH]n-NR2 ・・・(II)
閉鎖シアニン[1]
Aryl=N+=CH[CH=CH]n-N=Aryl ・・・(III)閉鎖シアニンの2つの窒素原子はポリメチン鎖によって繋がれている[2]。両方の窒素原子はそれぞれ、ピロール、イミダゾール、チアゾール、ピリジン、キノリン、インドール、ベンゾチアゾールなどのような独立した含窒素複素芳香環化合物の部分である。
脚注^ Johannes, H.H.: ⇒Cyanine: Direkte Funktionalisierung, Oligomerisierung, linear und nichtlinear optische Eigenschaften, Dissertation TU Braunschweig, 2000
^ Ernst LA, Gupta RK, Mujumdar RB, Waggoner AS (January 1989). “Cyanine dye labeling reagents for sulfhydryl groups”. Cytometry 10 (1): 3?10. doi:10.1002/cyto.990100103. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Wikisource-logo.svg/12px-Wikisource-logo.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#33aa33;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}PMID 2917472. 

関連項目

オキソノール

メロシアニン

スクシンイミド

マレイミド

カルボシアニン色素

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更新日時:2017年7月12日(水)22:40
取得日時:2019/09/21 02:27