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サッカリン
IUPAC名1,2-ベンゾソチアゾール- 3(2H)-オン 1,1-ジオキシド
別名o-スルホベンズイミド
o-安息香酸スルフィミド
2-スルホ安息香酸イミド
分子式C7H5NO3S
分子量183.19
CAS登録番号81-07-2
形状無色結晶
融点228.8-229.7 °C[1]
SMILESc1ccc2c(c1)C(=O)NS2(=O)=O
サッカリン (saccharin) は、人工甘味料の一つ。摂取しても熱量(カロリー)とならない。無色無臭の結晶であり、化学的に安定している。[2] 別名:o-スルホベンズイミド、o-安息香酸スルフィミド、2-スルホ安息香酸イミド。ベンゼン環にスルタム
環が縮環した骨格を持つ。分子式は C7H5NO3S、分子量 183.19、CAS登録番号 [81-07-2]。1878年にジョンズ・ホプキンス大学のコンスタンチン・ファールバーグ
(英語版)とアイラ・レムセンが、レムセンの研究室でコールタールの研究中に偶然発見した。1884年にファールバーグがサッカリンと名づけ、レムセンに無断で数か国で製造法に関する特許を取得した。ファールバーグはこれによって富を得たが、レムセンは自分の研究室で発見された化合物に対する権利を持つはずだと考え、激怒した。発見されてまもなく商用化され、第一次世界大戦が始まって砂糖が不足すると世界的に急速に普及した。しかし日本は、安全性を理由にサッカリンを含む人工甘味料の発売を制限。第二次世界大戦後の1946年(昭和21年)になり、サッカリンはズルチンとともに流通するようになった[3]。
1960年代から1970年代にはダイエットへの有効性が認識され、広く使われるようになった。アメリカ合衆国では「Sweet'N Low」などのブランド名で市販され、レストランではピンクの袋に入って置かれていることが多い。1963年から発売開始されたコカ・コーラ社のタブなど、ダイエット飲料にも用いられている。
用途サッカリンナトリウムの構造式
水溶液はショ糖の350倍[4]あるいは200?700倍[5]の甘味と、痺れるような刺激の後味を持つ。ただし、高濃度では苦味を感じるため、糖類系の甘味料に混合されて使用されることも多い。また、これ自体はほとんど水に溶けないため、チューインガムにのみ使われており、通常は水溶性のナトリウム塩(サッカリン酸ナトリウム)としていろいろな加工食品に用いられる。
かつては発癌性への懸念(後述)などから、日本の加工食品ではスクラロース・アセスルファムカリウム・アスパルテームなどにほぼ取って代わられたが、歯磨き粉には多く使用されているほか、甘い醤油が好まれる九州地方の醤油には使用されていることが多い。