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サイドワイズ賞（サイドワイズしょう、英: Sidewise Award）は、最も優れた歴史改変SF小説を毎年選出する賞であり、1995年に始まった。
名称は1934年にマレイ・ラインスターが書いた短篇小説「時の脇道」（"Sidewise in Time"）に由来する。この小説は、奇妙な嵐によって地球上のある地域が別の時間線の同じ地域と入れ替わってしまうというものであった。
賞の創設は、Steven H. Silver、Evelyn C. Leeper、Robert B. Schmunk によるものである。審査員は3名から8名で毎年変動し、イギリスや南アフリカ共和国からの審査員も含まれる。
毎年、通常ワールドコンで2つの賞が授与される。短篇賞は6万語以下の小説を対象としている。長篇賞は6万語以上の小説を対象とし、単体の小説とシリーズ作品を対象とする。審査員の判断で、賞が創設される以前の作品や個人に特別賞を授与することもある。 この節は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。（このテンプレートの使い方）
受賞者一覧
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長編賞
1995年 ポール・J・マコーリイ Pasquale's Angel
1996年 スティーヴン・バクスター Voyage
1997年 ハリイ・タートルダヴ How Few Remain
1998年 スティーヴン・フライ Making History
1999年 ブレンダン・デュボイズ(Brendan DuBois) 『合衆国復活の日』 Resurrection Day
2000年 メアリ・ジェントル(Mary Gentle) Ash: A Secret History
2001年 J. N. Stroyar, The Children's War
2002年（2人同時受賞）Martin J. Gidron, The Severed Wingハリイ・タートルダヴ Ruled Britannia
2003年 マリ・デイヴィス(Murray Davies) 『英国占領』 Collaborator
2004年 フィリップ・ロス 『プロット・アゲンスト・アメリカ もしもアメリカが…』 The Plot Against America
2005年 イアン・R・マクラウド The Summer Isles
2006年 チャールズ・ストロス The Family Trade, The Hidden Family, The Clan Corporate
2007年 マイケル・シェイボン 『ユダヤ警官同盟』 The Yiddish Policemen's Union
2008年 Chris Roberson The Dragon's Nine Sons
2009年 Robert Conroy 1942
2010年 Eric G. Swedin When Angels Wept: A What-If History of the Cuban Missile Crisis
2011年 イアン・R・マクラウド Wake Up and Dream
2012年 C・J・サンソム Dominion
2013年 D.J. Taylor The Windsor Faction 、 Bryce Zabel Surrounded by Enemies: What If Kennedy Survived Dallas?
2014年 Kristine Kathryn Rusch The Enemy Within
2015年 Julie Mayhew The Big Lie
2016年 Ben H. Winters Underground Airlines
2017年 Bryce Zabel Once There Was a Way
2018年 メアリ・ロビネット・コワル 『宇宙へ』 The Calculating Stars
2019年 Annalee Newitz The Future of Another Timeline
2020年 Adrian Tchaikovsky The Doors of Eden
2021年 ローラン・ビネ Civilizations
2022年 B.L. Blanchard The Peacekeeper[1]
短編賞
1995年 スティーヴン・バクスター Brigantia's Angels
1996年 ウォルター・ジョン・ウィリアムズ Foreign Devils
1997年 William Sanders The Undiscovered
1998年 イアン・R・マクラウド 「夏の涯ての島」 The Summer Isles
1999年 Alain Bergeron The Eighth Register （Howard Scott 訳、元はフランス語）
2000年 テッド・チャン 「七十二文字」 Seventy-two Letters