コーヒー酸



IUPAC名

(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
別称trans-3,4-dihydroxycinnamic acid
3,4-dihydroxybenzeneacrylic acid
識別情報
CAS登録番号331-39-5
PubChem689043
ChemSpider600426
UNIIU2S3A33KVM
DrugBankDB01880
KEGGC01481
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CHEBI:16433

ChEMBLCHEMBL145
SMILES

O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1

InChI

InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+Key: QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N

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特性
化学式C9H8O4
モル質量180.16 g mol?1
密度1.478 g/cm3
融点

223–225 ℃
λmax327 nm and a shoulder at c. 295 nm in acidified methanol[1]
危険性
NFPA 704110
関連する物質
関連物質クロロゲン酸
シコリン酸
クマル酸
キナ酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コーヒー酸（コーヒーさん、caffeic acid）は、ケイ皮酸のパラ位及びメタ位がヒドロキシ化された構造を持つ芳香族カルボン酸で、フェニルプロパノイドの1種である。化学式はC9H8O4、分子量は180.16。IUPAC名は 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸 (3,4-dihydroxycinnamic acid)。カフェ酸、カフェイン酸とも呼ばれる。コーヒー酸はリグニン生合成の重要な中間体であるため、全ての植物に含まれている[2]。

キナ酸とのエステルがクロロゲン酸であり、メタ位のヒドロキシ基がメトキシ基になったものはフェルラ酸として知られる。その他エステルとして植物界に広く分布し、その一部はタンニンとして知られる。生合成はチロシンあるいはフェニルアラニンが原料であり、ケイ皮酸の酸化による。

クロロゲン酸は、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸5位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。

IARCは、コーヒー酸（カフェ酸）をヒトに対する発癌性の恐れがあるGroup2Bとしている[3][4]。

有機半導体への応用が報じられた[5]。
脚注^ Kevin S. Gould, Kenneth R. Markham, Richard H. Smith and Jessica J. Goris, (2000). ⇒“Functional role of anthocyanins in the leaves of Quintinia serrata A. Cunn.”. Journal of Experimental Botany 51 (347): 1107?1115. doi:10.1093/jexbot/51.347.1107. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 10948238. ⇒http://jxb.oxfordjournals.org/cgi/content/full/51/347/1107. 
^ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). “Ligninbiosynthesis”. Annual Review of Plant Biology 54: 519?46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002. 
^ CAFFEIC ACID (Group 2B) International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations Last updated 08/21/1997
^ IARC発がん性リスク一覧
^ コーヒー由来のカフェ酸が半導体デバイスの性能を向上。産総研と筑波大が発表（PC Watch 2022年12月5日掲載記事）

関連項目

クロロゲン酸ヒドロラーゼ

3,5-ジヒドロキシケイ皮酸

表

話

編

歴
コーヒー
主要項目

経済（英語版）

フェアトレード

カフェインの作用

歴史

生産国・地域

アメリカ合衆国

アンゴラ

エチオピア

グアム

ケニア

コートジボワール

コンゴ民主共和国

ジャマイカ

タイ

中国

ハイチ

パナマ

パラグアイ

フィリピン

プエルトリコ

ブラジル

ボリビア

ホンジュラス

ドミニカ共和国

ニカラグア