ゲニステイン
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ゲニステイン

IUPAC名

5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
別称4',5,7-Trihydroxyisoflavone
識別情報
CAS登録番号446-72-0
PubChem5280961
ChemSpider4444448
UNIIDH2M523P0H
KEGGD11680
C06563
SMILES

Oc1ccc(cc1)C\3=C\Oc2cc(O)cc(O)c2C/3=O

InChI

InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18HKey: TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N

InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18HKey: TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYAH

特性
化学式C15H10O5
モル質量270.24 g mol?1
精密質量270.052823
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ゲニステイン(:Genistein)は、良く知られているイソフラボンの一つである。ゲニステインやダイゼインのようなイソフラボンは、一次食材であるルピナス属ソラマメクズやen:psoralea[1][2]薬草であるen:Flemingia vestita[3]コーヒー[4]から見つかっている。抗酸化物質駆虫薬の役割に加えて多くのイソフラボンは、ホルモンであるエストロゲンよって起こる生理作用を及ぼす動物ヒトエストロゲン受容体に作用することを示してきている。イソフラボンは、非ホルモン作用も起こす。ゲニステインは、1899年にen:Genista tinctoriaから初めて抽出され、化合物の名前は属 (分類学)の名前に由来している。ゲニステインがprunetolと一致していることが発見された際に、ゲニステインの化合物の核が1926年に合成された。ゲニステインが化学的に合成できたのは1928年である[5]
生物学的効果
抗酸化物質

ゲニステインは、多くの他のイソフラボンと同様に抗酸化物質として作用し、組織中でフリーラジカル損傷作用を弱めている[6][7]
駆虫剤
アテローム性動脈硬化症
癌との関連

ゲニステイン及びその他のイソフラボンは、(新しい血管の形成を阻害する)抗血管新生作用を有することが発見され、細胞分裂と細胞の存続(成長因子)をコントロールする体内の物質活性を阻害することにより多分にに関連した無秩序な細胞の増殖を阻止する可能性がある。様々な研究が、適切な濃度のゲニステインが前立腺癌[8][9]子宮頸癌[10]脳腫瘍[11]乳癌[8][12][13]及び大腸癌[14]の防止効果を有していることを示している。エストロゲン拮抗剤を使用しない場合にエストロゲン依存乳癌の増殖速度をゲニステインが増加させるという報告がいくつかある[15][16]。加えて、ゲニステインが細胞を放射線治療への感受性を高めることが示されているが[17]植物エストロゲンの使用タイミングもまた重要である[18]

ゲニステインが白血病を治療することに有効であることがげっ歯類で示されており、他の白血病の治療薬と併用することにより効果を高めることができるとしている[19]

ゲニステインの主な活性作用は、チロシンキナーゼ阻害剤としてである。


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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