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ケトン (独: Keton [ke?to?n]、英: ketone [?ki?to?n]) は R − C ( = O ) − R ′ {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R'}}} ( R , R ′ {\displaystyle {\ce {R, R'}}} はアルキル基など)の構造式で表される有機化合物群。身近な物質の中では、除光液として用いられるアセトン ( R , R ′ {\displaystyle {\ce {R, R'}}} が − CH 3 {\displaystyle {\ce {-CH3}}} の場合) が代表例である。
R または R' が水素原子であるときは、アルデヒド、環状不飽和炭化水素のパラ位がカルボニル基になっているものはキノンと呼ばれる。 ケトンを命名する場合は、カルボニル基の位置を示す数字とともに、対応するアルカンの語尾に one をつけるか、接頭語 oxo を用いる。詳細は「IUPAC命名法」を参照 例: 2-ブタノン (2-butanone) / 2-オキソブタン (2-oxobutane)
命名法
合成法
第二級アルコールをクロム酸酸化やスワーン酸化などで酸化するとケトンが得られる。
RR ′ CH − OH + {\displaystyle {\ce {RR'CH-OH +}}} 酸化剤 ⟶ R − C ( = O ) − R ′ {\displaystyle {\ce {-> R-C(=O)-R'}}}
ハロゲン化アシルとギルマン試薬を反応させるとカップリングによりケトンが生成する。
RC ( = O ) Cl + R 2 ′ CuLi ⟶ R − C ( = O ) − R ′ {\displaystyle {\ce {RC(=O)Cl + R'_2CuLi -> R-C(=O)-R'}}}
ハロゲン化アシルやエステル等と有機リチウム試薬やグリニャール試薬等の求核剤を反応させることによりケトンが生成する。
RC ( = O ) Cl + R ′ M ⟶ R − C ( = O ) − R ′ {\displaystyle {\ce {RC(=O)Cl + R'M -> R-C(=O)-R'}}}