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ケトンの一般式アセトン

ケトン (独: Keton [ke?to?n]、英: ketone [?ki?to?n]) は R − C ( = O ) − R ′ {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R'}}} （ R , R ′ {\displaystyle {\ce {R, R'}}} はアルキル基など）の構造式で表される有機化合物群。身近な物質の中では、除光液として用いられるアセトン ( R , R ′ {\displaystyle {\ce {R, R'}}} が − CH 3 {\displaystyle {\ce {-CH3}}} の場合) が代表例である。

R または R' が水素原子であるときは、アルデヒド、環状不飽和炭化水素のパラ位がカルボニル基になっているものはキノンと呼ばれる。
命名法

ケトンを命名する場合は、カルボニル基の位置を示す数字とともに、対応するアルカンの語尾に one をつけるか、接頭語 oxo を用いる。詳細は「IUPAC命名法」を参照

例: 2-ブタノン (2-butanone) / 2-オキソブタン (2-oxobutane)
合成法

第二級アルコールをクロム酸酸化やスワーン酸化などで酸化するとケトンが得られる。
RR ′ CH − OH + {\displaystyle {\ce {RR'CH-OH +}}} 酸化剤 ⟶ R − C ( = O ) − R ′ {\displaystyle {\ce {-> R-C(=O)-R'}}}

ハロゲン化アシルとギルマン試薬を反応させるとカップリングによりケトンが生成する。
RC ( = O ) Cl + R 2 ′ CuLi ⟶ R − C ( = O ) − R ′ {\displaystyle {\ce {RC(=O)Cl + R'_2CuLi -> R-C(=O)-R'}}}

ハロゲン化アシルやエステル等と有機リチウム試薬やグリニャール試薬等の求核剤を反応させることによりケトンが生成する。
RC ( = O ) Cl + R ′ M ⟶ R − C ( = O ) − R ′ {\displaystyle {\ce {RC(=O)Cl + R'M -> R-C(=O)-R'}}}

しかしこの反応では、生成したケトンがさらに求核剤と反応することでアルコールへと変換される(反応の項を参照)。

この副反応を防ぐために、ワインレブアミドを中間体として経由するケトン合成法が知られている。

フリーデル・クラフツ反応によるアシル化で芳香族ケトンを得ることができる。
RC ( = O ) Cl + ArH + AlCl 3 ⟶ R − C ( = O ) − Ar {\displaystyle {\ce {RC(=O)Cl + ArH + AlCl3 -> R-C(=O)-Ar}}}

アルケンをオゾン酸化すると2分子のケトンが得られる。


ほか、ケトンを生成する人名反応として、ピナコール転位、マンニッヒ反応、クライゼン転位などが挙げられる。

物性・反応性
物性

水素結合性はアルコールほど強くはないが、カルボニル基が持つ極性のため、低分子量のケトンは極性溶媒、非極性溶媒を問わず溶解性は良好である。
反応性

化学的には比較的安定であるが、グリニャール試薬や有機リチウムなど、求核性の強い有機金属とは反応し、続いて酸で加水分解すると第三級アルコールが得られる。 R − C ( = O ) − R ′ + R ″ MgBr ⟶ RR ′ R ″ C − OH {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R' + R''MgBr -> RR'R''C-OH}}} （加水分解後）

また、水素化アルミニウムリチウムやボランなどで還元すると第二級アルコールになり、クレメンゼン還元やウォルフ・キッシュナー還元ではメチレン化合物 R-CH2-R' になる。 R − C ( = O ) − R ′ + LiAlH 4 {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R' + LiAlH4}}} など ⟶ RR ′ CH − OH {\displaystyle {\ce {-> RR'CH-OH}}} クレメンゼン還元

酸触媒下に2分子のアルコールと脱水縮合させるとアセタールが得られ、これはケトンの保護法のひとつである。 R − C ( = O ) − R ′ + 2 R ″ OH + H + ⟶ RR ′ C ( OR ″ ) 2 {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R' + 2 R''OH + H^+ -> RR'C(OR'')2}}}

ウィッティヒ反応やマクマリー反応により、アルケンに変えることができる。 ウィッティヒ反応

ほか、アルドール縮合、バイヤー・ビリガー酸化、シュミット反応、ヴィルゲロット反応など、ケトンを基質とする化学反応は数多い。