「グリホサート」とは異なります。

グルホシネート


IUPAC名

(RS)-2-Amino-4-(hydroxy(methyl)phosphonoyl)butanoic acid
別称Phosphinothricin
識別情報
CAS登録番号51276-47-2 
PubChem4794
ChemSpider4630 
EC番号257-102-5
KEGGC05042 
ChEBI.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}

CHEBI:52136 

ChEMBLCHEMBL450298 
SMILES

O=P(O)(CCC(C(=O)O)N)C

InChI

InChI=1S/C5H12NO4P/c1-11(9,10)3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) Key: IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C5H12NO4P/c1-11(9,10)3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)Key: IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYAF

特性
化学式C5H12NO4P
モル質量181.13 g mol?1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルホシネート （英語: Glufosinate、ホスフィノスリシンとしても知られ、しばしばアンモニウム塩として販売されている）は、自然界では ストレプトマイセス属土壌細菌のいくつかの種によって生産される、天然の広域除草剤。ISO ではアンモニウム塩ではなく、遊離酸を Glufosinate(ISO)と命名している[1]。
作用機序

非選択的な接触除草剤であり、全身作用もある[2]。植物はまた、別の天然除草剤であるビアラホスを、グルホシネートに直接代謝する場合がある[3]。

アミノ酸系除草剤で、グルタミンの生成とアンモニアの解毒に必要な酵素であるグルタミンシンテターゼを不可逆的に阻害し、抗菌 、抗真菌 、除草特性を与える。 植物に対してグルホシネートを用いることで、組織中のグルタミンの減少とアンモニア濃度の上昇をもたらし、光合成を停止させ、その結果殺草活性を示すと考えられている[1][4]。
発見

1960年代から1970年代初期にテュービンゲン大学と明治製菓（当時。Meiji Seika ファルマを経て現・MMAG）の科学者らが、ストレプトマイセス属細菌が、細菌を阻害するビアラホスと呼ばれるトリペプチドを生成することを、独自に発見した。2つのアラニン残基と、彼らが「ホスフィノスリシン」と名付けたグルタミン酸類似体であるユニークなアミノ酸で構成されている[5]:90 。彼らは、ホスフィノスリシンがグルタミンシンテターゼを不可逆的に阻害することを同定した:90 。

ホスフィノスリシンは、1970年代にヘキストの科学者によってラセミ混合物として初めて合成された。このラセミ混合物はグルホシネートと呼ばれ、化学的に商業的に関連するバージョンである[5][5]:91?92。 その後、光学異性体の活性本体であるL体（グルホシネートP、ナトリウム=L-ホモアラニン-4-イル（メチル）ホスフィナート）を有効成分とした液剤製品も上市されている[6]。

1980年代後半、科学者はこれらのストレプトマイセス種に、遊離ホスフィノスリシンを選択的に不活性化する酵素を発見した。ストレプトミセス・ヒグロスコピクスから分離された酵素をコードする遺伝子は「ビアラフォス耐性」または「bar」遺伝子と呼ばれ、Streptomyces viridochromeogenesの酵素をコードする遺伝子は「 phosphoinothricin acetyltransferase 」または「pat」と呼ばれる[5]:98 。2つの遺伝子とそのタンパク質は、DNAレベルで80％の相同性、86％のアミノ酸相同性を持ち、それぞれ158アミノ酸長である [5]:98。
利用

グルホシネートは、アサガオ 、セスバニアハーバケア（Sesbania bispinosa）、ペンシルバニアスマートウィード（Polygonum pensylvanicum ）、およびショクヨウガヤツリなどの主な雑草を制御するために、グリホサートに似た広域除草剤として用いられる。 完全な効果を得るために、対象となる雑草植物が発芽する頃に用いる[4] 。Basta（バスタ）、Rely、Finale、Challenge、Libertyなどの商品名でBASFから販売されている[注 1]。