グルタミルバリルグリシン
γ-Glutamyl-Valyl-Glycine[1]
IUPAC名

(2S)-2-amino-4-{(1S)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-methylpropyl}carbamoylbutanoic acid
別称γ-Glu-Val-Gly
識別情報
CAS登録番号38837-70-6
PubChem25099093
J-GLOBAL ID201207004203959410
SMILES

CC(CC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)O)[C@H](N)C(=O)NCC(=O)O

InChI

InChI=1S/C12H21N3O6/c1-6(11(14)12(21)15-5-10(19)20)4-8(16)7(13)2-3-9(17)18/h6-7,11H,2-5,13-14H2,1H3,(H,15,21)(H,17,18)(H,19,20)/t6?,7-,11-/m0/s1Key: LBGRQPBJDRPNCA-RWZYTJTBSA-N

特性
化学式C12H21N3O6
モル質量303.31 g mol?1
外観白色?淡赤色の粉末
水への溶解度可溶
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

γ-グルタミルバリルグリシンは、グルタミン酸、バリン、グリシンが結合したトリペプチドであり、コク味を付与する調味料として使われる。グルタミン酸のγ位カルボキシ基とバリンのα-アミノ基が縮合してアミド結合を形成している。
性質

天然ではホタテガイ[2]、発酵食品では魚醤[3]、本醸造醤油[4]などに含まれる[5]。グルタチオン中のシステインをバリンに置換した構造を持つ[6]。本物質自体は味を持たない[7]が、味細胞中のカルシウム感知受容体と反応することによりコク味を付与する[8]。この活性は、グルタチオンのおよそ10倍である[1]。

アメリカ合衆国では2010年にFEMA（英語版） GRASとして認可された。日本では2014年8月に食品添加物の認可を受け、味の素社が工業化を手掛けている[5]。
脚注^ a b “グルタミルバリルグリシンの食品添加物の指定に関する部会報告書（案）” (PDF). 厚生労働省. 2019年3月9日閲覧。
^ Kuroda, Motonaka; Kato, Yumiko; Yamazaki, Junko; Kageyama, Naoko; Mizukoshi, Toshimi; Miyano, Hiroshi; Eto, Yuzuru (2012). “Determination of γ-glutamyl-valyl-glycine in raw scallop and processed scallop products using high pressure liquid chromatography?tandem mass spectrometry”. Food Chem. 134 (3): 1640?1644. doi:10.1016/j.foodchem.2012.03.048. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 25005993. 
^ Kuroda, Motonaka; Kato, Yumiko; Yamazaki, Junko; Kai, Yuko; Mizukoshi, Toshimi; Miyano, Hiroshi; Eto, Yuzuru (2012). “Determination and Quantification of γ-Glutamyl-valyl-glycine in Commercial Fish Sauces”. J. Agric. Food Chem. 60 (29): 7291?7296. doi:10.1021/jf3012932. PMID 22747195. 
^ Kuroda, Motonaka; Kato, Yumiko; Yamazaki, Junko; Kai, Yuko; Mizukoshi, Toshimi; Miyano, Hiroshi; Eto, Yuzuru (2013). “Determination and quantification of the kokumi peptide, γ-glutamyl-valyl-glycine, in commercial soy sauces”. Food Chem. 141 (2): 823?828. doi:10.1016/j.foodchem.2013.03.070. PMID 23790853.