グルコース
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この項目では、天然型のD-グルコースについて説明しています。L体については「L-グルコース」をご覧ください。

D-グルコース

β-D-グルコース


IUPAC名

6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,4,5-テトラオール[1]
別称デキストロース、ブドウ糖
識別情報
略称Glc
CAS登録番号50-99-7, 
492-62-6 (α-アノマー)
492-61-5 (β-アノマー)
PubChem5793
日化辞番号J4.109B
EC番号200-075-1
KEGGC00031
C00221
C00267
SMILES

OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1 (グルコピラノース) ;OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O (鎖状グルコース).

特性
分子式C6H12O6
モル質量180.16 g/mol
精密質量180.063388
密度1.54 g/cm3
融点

α-D-グルコース: 146 ℃
β-D-グルコース: 150℃
への溶解度91 g/100 mL (25℃)
メタノールへの溶解度0.037 M
エタノールへの溶解度0.006 M
テトラヒドロフランへの溶解度0.016 M
熱化学
標準生成熱 ΔfHo?1271 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo?2805 kJ/mol
標準モルエントロピー So209.2 J K?1 mol?1
危険性
安全データシート(外部リンク)ICSC 0865
EU Indexnot listed
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルコース(: glucose)は、分子式 C6H12O6を持つ単純なである。ブドウ糖(ブドウとう、(葡萄糖)とも呼ばれる。三文字表記の略称はGlcであり、ドイツ語のTraubenzucker(トラウベンツッカー:Trauben ブドウ、Zucker 糖)からTzとも略記される。なお、しばしば用いられるGluという表記ではグルタミン酸などを指すことがあるため、少なくとも化学において使われることはあまりない。また、ブドウ糖の名の由来は、「熟したブドウの果汁に多く含まれていたから」、「化学式の形状がブドウの房に似ていたから」などの説がある。

グルコースは血糖として動物の血液中を循環している。糖は植物などに含まれる葉緑体において、太陽光からのエネルギーを使って水と二酸化炭素から光合成によって作られる。グルコースは細胞呼吸(英語版)のための最も重要なエネルギー源である。植物ではデンプン、動物ではグリコーゲンのようなポリマーとして貯蔵される。

グルコースは6個の炭素原子を含み、単糖の下位区分であるヘキソースに分類される。D-グルコースは16種類のアルドヘキソース立体異性体の一つである。D型異性体であるD-グルコースは、デキストロース(dextrose)とも呼ばれ、天然に広く存在するが、L-型異性体であるL-グルコースはそうではない。グルコースは乳糖ショ糖麦芽糖セルロース、グリコーゲンなどといった炭水化物の加水分解によって得ることができる。グルコースは通常コーンスターチから商業的に製造されている[2]

グルコースは世界保健機関必須医薬品モデル・リストに入っている[3]。Glucoseという名称は、「ワイン、ブドウ果汁」を意味するギリシア語 γλυκ?? (glukos, 「甘い」を意味する γλυκ?? (glykys)に由来する) から来ている[4][5]。接尾辞の "-ose" は炭水化物を示す化学分類辞である。
発見の歴史

グルコースはドイツの化学者、アンドレアス・マルクグラーフ(英語版)によって1747年に干し葡萄(レーズン)から初めて単離された[6][7]


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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