この項目では、天然型のD-グルコースについて説明しています。L体については「L-グルコース」をご覧ください。

D-グルコース

β-D-グルコース


IUPAC名

6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,4,5-テトラオール[1]
別称デキストロース、ブドウ糖
識別情報
略称Glc
CAS登録番号50-99-7, 
492-62-6 (α-アノマー)
492-61-5 (β-アノマー)
PubChem5793
日化辞番号J4.109B
EC番号200-075-1
KEGGC00031
C00221
C00267
SMILES

OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1 (グルコピラノース) ;OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O (鎖状グルコース).

特性
分子式C6H12O6
モル質量180.16 g/mol
精密質量180.063388
密度1.54 g/cm3
融点

α-D-グルコース: 146 ℃
β-D-グルコース: 150℃
水への溶解度91 g/100 mL (25℃)
メタノールへの溶解度0.037 M
エタノールへの溶解度0.006 M
テトラヒドロフランへの溶解度0.016 M
熱化学
標準生成熱 ΔfHo?1271 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo?2805 kJ/mol
標準モルエントロピー So209.2 J K?1 mol?1
危険性
安全データシート(外部リンク)ICSC 0865
EU Indexnot listed
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルコース（英: glucose）は、分子式 C6H12O6を持つ単純な糖である。ブドウ糖（ブドウとう、（葡萄糖）とも呼ばれる。三文字表記の略称はGlcであり、ドイツ語のTraubenzucker（トラウベンツッカー：Trauben ブドウ、Zucker 糖）からTzとも略記される。なお、しばしば用いられるGluという表記ではグルタミン酸などを指すことがあるため、少なくとも化学において使われることはあまりない。また、ブドウ糖の名の由来は、「熟したブドウの果汁に多く含まれていたから」、「化学式の形状がブドウの房に似ていたから」などの説がある。

グルコースは血糖として動物の血液中を循環している。糖は植物などに含まれる葉緑体において、太陽光からのエネルギーを使って水と二酸化炭素から光合成によって作られる。グルコースは細胞呼吸（英語版）のための最も重要なエネルギー源である。植物ではデンプン、動物ではグリコーゲンのようなポリマーとして貯蔵される。

グルコースは6個の炭素原子を含み、単糖の下位区分であるヘキソースに分類される。D-グルコースは16種類のアルドヘキソース立体異性体の一つである。D型異性体であるD-グルコースは、デキストロース（dextrose）とも呼ばれ、天然に広く存在するが、L-型異性体であるL-グルコースはそうではない。グルコースは乳糖やショ糖、麦芽糖、セルロース、グリコーゲンなどといった炭水化物の加水分解によって得ることができる。グルコースは通常コーンスターチから商業的に製造されている[2]。

グルコースは世界保健機関必須医薬品モデル・リストに入っている[3]。Glucoseという名称は、「ワイン、ブドウ果汁」を意味するギリシア語 γλυκ?? (glukos, 「甘い」を意味する γλυκ?? (glykys)に由来する) から来ている[4][5]。接尾辞の "-ose" は炭水化物を示す化学分類辞である。
発見の歴史

グルコースはドイツの化学者、アンドレアス・マルクグラーフ（英語版）によって1747年に干し葡萄（レーズン）から初めて単離された[6][7]。グルコースは多くの生物の基本的必需品であるため、その化学組成と構造の正しい理解は、有機化学の一般的進歩に大きく寄与した。この理解の大部分はドイツの化学者エミール・フィッシャーの研究の結果である。フィッシャーは糖の研究によって、1902年のノーベル化学賞を授与された[8]。

グルコースの合成によって有機物質の構造が確立し、その結果としてヤコブス・ヘンリクス・ファント・ホッフの化学反応速度論と、炭素を含む分子における化学結合の配置の理論で、最初の決定的な検証となった[9]。1891年から1894年、フィッシャーは全ての既知の糖の立体化学的配置を証明し、ファント・ホッフの不斉炭素原子の理論を適用することで、可能な異性体を正確に予測した。
所在・製法

グルコースは果実・蜂蜜・体液中に遊離して存在している。工業的には、デンプンを加水分解することによって生成する。
物理的性質

常温常圧で白色の粉末状の結晶。水に溶けやすく甘味がある。
化学的性質

単糖の一種であり、ヘキソース（六炭糖）およびアルドースに分類される、アルドヘキソースである。光学活性物質であり、天然に大量に存在するのはD体である。

グルコースは以下のようなオリゴ糖や多糖の構成単位である。グルコースを構成単位とする多糖の総称をグルカンと称する。

マルトース

スクロース

ラクトース

セロビオース

トレハロース

シクロデキストリン

グリコーゲン

アミロペクチン

アミロース

デンプン

セルロース

おもな誘導体

キノボース（6-デオキシグルコース）キナの樹皮の配糖体

パラトース（3,6-デオキシグルコース）サルモネラ菌のリポ多糖

アルコール発酵

グルコースは、チマーゼと呼ばれる酵素群によりエタノールと二酸化炭素に分解される。この反応をアルコール発酵という。 C 6 H 12 O 6 ⟶ 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 {\displaystyle {\ce {C6H12O6 -> 2 C2H5OH + 2 CO2}}}
還元性

グルコースは水溶液中ではごく一部が鎖状構造となっている。この構造の末端にはアルデヒド基が存在するため、グルコース水溶液は還元性を示す。水溶液中でアルデヒド基をもつ単糖はアルドースと呼ばれる。
化学構造

水溶液中では、以下の3種類の構造が一定の割合で存在する平衡状態となっている。