化学においてグリコシド結合（ぐりこしどけつごう、英: glycosidic bond）とは、炭水化物（糖）分子と別の有機化合物とが脱水縮合して形成する共有結合である。
具体的にグリコシド結合とは、単糖（または単糖誘導体）のヘミアセタールとアルコールなどの有機化合物のヒドロキシ基との間の結合である。文献では、アミノ基または他の含窒素基と糖との結合もグリコシド結合としばしば呼ばれる（しかしIUPACは間違った用法であるとしている）。例えば、ヌクレオシドの糖-塩基結合をグリコシド結合としている文献が存在する[1]。糖と糖以外の有機化合物とがグリコシド結合した物質は配糖体またはグリコシドと呼ばれる。グルコースとエタノールによるエチルグリコシドへの脱水縮合 炭水化物（アノメリック炭素
化学
水溶液中の単糖は鎖状構造（稀少）または環状構造（一般的）の状態で存在しており、それらは容易に相互変換する。2種の構造の中でアノメリック炭素を持ち、グリコシド結合を作ることができるのは環状構造の方である。グリコシド結合すると糖は鎖状構造をとることができなくなる。
結合様式
S-、N-、C-、およびO-グリコシド結合アデノシンはRNAの構成要素の一つで、リボースがアデニンの窒素原子にN-グリコシド結合した構造をしている。
糖のアノメリック炭素が硫黄原子と結合したものはS-グリコシド結合、窒素原子と結合したものはN-グリコシド結合と呼ぶがIUPACでは奨励していない。先述のグリコシド結合は、これらのグリコシド結合と区別してO-グリコシド結合と呼ばれることがある。N-グリコシド結合を含む物質はグリコシルアミン
として知られる。また、糖とアグリコンとが共有結合したC-グリコシド結合もある。この結合は加水分解に対する耐性を持つ。一般にグリコシド結合は、α-グリコシド結合とβ-グリコシド結合に区別され、1,4,6の番号はグリコシド結合をしている炭素を識別する。 2分子の糖がグリコシド結合すると二糖を形成する。例えば、ガラクトースとグルコースがβ-1,4-グリコシド結合してラクトースが形成する。さらに、より多くの単糖がグリコシド結合するとデンプンやグリコーゲン、セルロース、キチンのような多糖を形成する。単糖の環状構造単位は固いがグリコシド結合は多糖分子に柔軟性を与え、折りたたまれることができるようになる。
α-グリコシド結合
糖構造の平面より下（アキシアル）方向に置換基が結合する。
β-グリコシド結合
糖構造の平面より上（エクアトリアル）方向に結合する。
二糖・多糖
脚注[脚注の使い方]^ Andre and Guschlbauer 1974など
参考文献
Varki A et al. Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Laboratory Press; 1999. ⇒Searchable online
Andre A and Guschlbauer W. Nucleic Acids Res. 1974 Jun;1(6):803-7. Nucleoside conformations. 15. Flexibility of natural pyrimidine nucleosides around the glycosidic bond.
関連項目
ペプチド結合
ホスホジエステル結合
外部リンク
⇒Definition of glycosides, from the IUPAC Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"
表
話
編
歴
配糖体
グリコシド結合
O-グリコシド結合
N-グリコシド結合
S-グリコシド結合
C-グリコシド結合
異性体
α-グリコシド
β-グリコシド
1,4-グリコシド
1,6-グリコシド
グリコン
フルクトシド
ガラクトシド
グルコシド
グルクロニド
ラムノシド
リボシド
アグリコン
アルコール配糖体
アントラキノン配糖体
強心配糖体
ブファジェノリド
カルデノリド
クマリン配糖体
青酸配糖体
フラボノイド配糖体
グリコシルアミン
フェノール配糖体
サポニン
ステビオール配糖体
チオグリコシド
カラシ油配糖体
主要な生体物質
炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体
対称性
シグマ (σ)
パイ (π)
デルタ (δ)
ファイ (φ)
多重性
1（単）
2（二重）
3（三重）
4（四重）
5（五重）
6（六重）
その他
アゴスティック相互作用
