この項目では、化学について説明しています。栄養学については「脂肪」をご覧ください。
代表的な脂質であるトリアシルグリセロールの構造。脂肪酸とグリセリンがエステル結合した構造をもつ。
脂質(ししつ、英: lipid)は、生物から単離される無極性溶媒に可溶(水に不溶)な物質を総称したものである[1][2]。これは特定の化学的、構造的性質ではなく、溶解度による定義であるため、脂質に分類される化合物は多岐にわたる。無極性溶媒は通常炭化水素で、これに可溶な脂肪酸、ワックス(蝋)、ステロール、一部のビタミン、アシルグリセロール、リン脂質などが一般に脂質として分類される。ただし、この定義に当てはまらない例外も多く存在する。国際純正・応用化学連合(IUPAC)でも「ゆるやかに定義された単語」(loosely defined term)としており、厳密な定義はない。生化学的定義では「長鎖脂肪酸あるいは炭化水素鎖を持つ生物体内に存在あるいは生物由来の分子」とされる。脂質は、ときに脂肪と同じ意味で用いられることがあるが、厳密には脂肪は脂質のサブグループであるトリグリセリドを指す。
脂質は、タンパク質、糖、核酸とともに4つの主要生体物質の一つを構成する。膨大な数にのぼる脂質の多様性および生体内における脂質のネットワークを包括的に理解する試みとしてリピドミクス(Lipidomics
)という学問分野が形成されている[3]。同様に、脂質のより体系的な分類方法としてLIPID MAPSと呼ばれるデータベースが運営されている[2]。リピドミクスでは、質量分析およびバイオインフォマティクスを駆使して、生体内における脂質の組成・分布(リピドームとも呼ばれる)、そして脂質間の相互作用を詳細に分析する。により生成する分子それ自体か、その分子を構成要素として含む、疎水性あるいは両親媒性の分子[8]。アシル鎖とイソプレノイド鎖はともに炭化水素鎖であるが、アシル鎖と異なり、イソプレノイド鎖はメチル基の周期的な分岐を特徴とする。
LIPID MAPSによる分類脂肪酸グリセロールコレステロール
LIPID MAPSでは脂質をその構造に基づいて8つに分類している[2][8]。チオエステルの縮合によって生成するアシル鎖を主体とする脂質は脂肪アシルに分類される。一方、イソプレンの縮合によって生成するイソプレノイド鎖を主体とする脂質はプレノール脂質となる。アシルまたはイソプレノイドからなる炭化水素鎖がグリセロールに結合したものはグリセロ脂質に分類されるが、さらにリン酸基が結合したものは、その重要性から特にグリセロリン脂質として区別される。一方、炭化水素鎖がスフィンゴイドに結合する場合はすべてスフィンゴ脂質に分類される(リン酸基の有無に関係なく)。イソプレノイド鎖が環化によってステロイド骨格を生じたもの(例えばコレステロール)は、やはりその機能の重要性と多様性から、プレノール脂質から独立してステロール脂質に分類される。
一般的にリン脂質(Phospholipids)と呼ばれるものは親水性のリン酸基が疎水性の炭化水素鎖と結合した化合物すべてを含み、LIPID MAPSの分類におけるグリセロリン脂質とスフィンゴ脂質(スフィンゴリン脂質)にまたがっている。同様に、一般に糖脂質(Glycolipids)と呼ばれるものも、親水性である糖が疎水性の炭化水素鎖と結合した化合物すべてを含み、LIPID MAPSにおけるグリセロ脂質(グリセロ糖脂質)、スフィンゴ脂質(スフィンゴ糖脂質)、糖脂質(別定義、Saccharolipids)の3つのグループにまたがっている。これはLIPID MAPSにおいては結合する側の物質(リン酸基や糖)ではなく、基本骨格を担う物質(グリセロールやスフィンゴイド)を中心に脂質を分類しているためである。また、LIPID MAPSによる分類は実際の生合成経路の近縁関係を忠実に反映したものではない。近縁の化学物質であっても別のグループに分類されている場合がある(例えば一部のステロイド誘導体がステロール脂質ではなくプレノール脂質に分類されている)。
脂肪アシル (Fatty acyls; FA)
アセチルCoAとマロニルCoAの縮合(チオエステルの縮合)によって生成するアシル鎖を主体とする化合物群。カルボキシル基をもつ脂肪酸が代表例であるが、ヒドロキシル基やアルデヒド基など他の官能基をもつ化合物や、エステル結合をもつ化合物も含む。アシル鎖の長さや不飽和結合の有無で多くの種類に分かれる。不飽和結合がある場合は、その立体配置(cisおよびtrans)でも種類が分かれる。脂肪アシルに含まれる脂質の大部分は官能基をもつためその部分は親水性となり、対してアシル鎖(炭化水素鎖)は疎水性のため、分子は全体としては両親媒性となる。一方、官能基をもたない純粋な炭化水素も脂肪アシルに含まれる。これらの分子は疎水性である。
脂肪アシルの例:
脂肪酸(リノレン酸、エイコサノイドなど)
脂肪酸エステル(ワックスエステル)など
脂肪酸アミド(N-アシルエタノールアミンなど)
(アシル基由来の)炭化水素(アルカン、アルケンなど)
ソホロ脂質(糖脂質ではなく脂肪アシルに分類されている)
グリセロ脂質 (Glycerolipids; GL)
グリセロールのヒドロキシル基に炭化水素鎖(アシル鎖またはイソプレノイド鎖)がエステル結合またはエーテル結合したもの。最大で3つの炭化水素鎖が結合する。脂肪酸がエステル結合したアシルグリセロールが代表的なグリセロ脂質である。ヒドロキシル基には炭化水素鎖以外のものも結合する(糖類、リン酸基など)。リン酸基が結合する場合はグリセロリン脂質として独立して扱われる。真核生物・細菌ではほとんどの場合、脂肪酸がグリセロールにエステル結合するのに対して、古細菌ではイソプレンがエーテル結合する。
アシルグリセロール(グリセリドまたは中性脂肪ともいう)
グリセリルエーテル(アルキルグリセロールともいう)
グリセロ糖脂質(2本の炭化水素鎖に加えて糖がグリセロールに結合したもの、ガラクト脂質やスルホ脂質など)