クロロヨードメタン

IUPAC名

クロロヨードメタン
別称クロロ(ヨード)メタン, ヨウ化クロロメチル
識別情報
CAS登録番号593-71-5
PubChem11644
EC番号209-804-8
SMILES

C(Cl)I

InChI

InChI=1/CH2ClI/c2-1-3/h1H2

特性
化学式CH2ClI
モル質量176.38 g/mol
外観無色の液体
密度2.416 g/cm3 (20 °C)

2.422 g/cm3 (25 °C)
沸点

108 - 109 °C
kH0.89 mol.kg-1.bar-1
危険性
EU分類刺激性(Xi)
NFPA 704110
RフレーズR36/37/38
SフレーズS23, S24/25
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロロヨードメタン（Chloroiodomethane）は、アセトン、ベンゼン、ジエチルエーテルおよびアルコールに非常に溶けやすいハロメタンの一つ。化学式はCH2ClI。屈折率は1.5812 - 1.5832。

結晶は斜方晶系であり、格子定数はa = 6.383, b = 6.706, c = 8.867 (.10-1 nm)[1]。

クロロヨードメタンはシクロプロパン化（シモンズ・スミス反応）、マンニッヒ反応、アミノメチル化、エポキシド化、開環および末端アルケンへの付加反応に用いられる。多くの場合、収率と選択性がより大きいジヨードメタンに取って代わられている。
脚注^ Torrie B. H. ; Binbrek O. S.; von Dreele R. (1993). ⇒“Crystal structure of chloroiodomethane”. Mol. Phys. 79 (4): 869?874(6). doi:10.1080/00268979300101691. ⇒http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=4874194 2007年6月29日閲覧。. 

外部リンク

⇒Usage in organic synthesis

表

話

編

歴
ハロメタン
一置換体

CH3F · CH3Cl · CH3Br · CH3I
二置換体

CH2F2 · CH2ClF · CH2BrF · CH2FI · CH2Cl2 · CH2BrCl · CH2ClI · CH2Br2 · CH2BrI · CH2I2
三置換体

CHF3 · CHClF2 · CHBrF2 · CHF2I · CHCl2F · C*HBrClF · C*HClFI · CHBr2F · C*HBrFI · CHFI2 · CHCl3 · CHBrCl2 · CHCl2I · CHBr2Cl · C*HBrClI · CHClI2 · CHBr3 · CHBr2I · CHBrI2 · CHI3
四置換体

CF4 · CClF3 · CBrF3 · CF3I · CCl2F2 · CBrClF2 · CClF2I · CBr2F2 · CBrF2I · CF2I2 · CCl3F · CBrCl2F · CCl2FI · CBr2ClF · C*BrClFI · CClFI2 · CBr3F · CBr2FI · CBrFI2 · CFI3 · CCl4 · CBrCl3 · CCl3I · CBr2Cl2 · CBrCl2I · CCl2I2 · CBr3Cl · CBr2ClI · CBrClI2 · CClI3 · CBr4 · CBr3I · CBr2I2 · CBrI3 · CI4
* 記号はキラル化合物