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クロロホルム
IUPAC名
トリクロロメタン（系統名）
クロロホルム（許容慣用名）
識別情報
CAS登録番号67-66-3
KEGGC13827
SMILES
CCl(Cl)(Cl)
特性
化学式CHCl3
モル質量119.4
外観無色透明の液体
匂い強く甘い芳香
密度1.48, 液体
相対蒸気密度4.12
融点
−64 °C, 209 K, -83 °F
沸点
61.2 °C, 334 K, 142 °F
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード危険(DANGER)
HフレーズH302, H315, H319, H331, H336, H351, H361, H372
PフレーズP201, P202, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P301+330+331, P310, P302+352, P304+340, P311, P305+351+338
NFPA 704020
出典
⇒国際化学物質安全性カード クロロホルム ICSC番号:0027 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, ⇒http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0027&p_version=2&p_lang=ja
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
クロロホルム (英: chloroform) は化学式 CHCl3 で表されるハロゲン化アルキルの一種である。IUPAC名はトリクロロメタン (trichloromethane) であり、トリハロメタンに分類される。広範囲で溶媒や溶剤として利用されている。
歴史
1831年 ドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒ、フランスの科学者ウジェーヌ・ソーベイラン (Eugene Soubeiran)、サミュエル・ガスリー (Samuel Guthrie) の3名がそれぞれ別に同年クロロホルムを発見。ソーベイランは次亜塩素酸カルシウムの粉末とアセトンもしくはエタノールと反応させることでクロロホルムを得た。この反応を一般化したものはハロホルム反応として知られている。
1847年 イギリスの医師ジェームズ・シンプソン (James Young Simpson) によりクロロホルムの臨床応用がエジンバラにて開始される。
1853年及び1857年、ジョン・スノウ (John Snow) が、ヴィクトリア女王にクロロホルム麻酔を用いた無痛分娩を行う。この事が、無痛分娩を世間に広く知らしめる契機となった[1]。
その後外科手術の際の麻酔剤としての利用が、ヨーロッパで急速に広まった。しかし毒性、特に深刻な心不整脈などの原因になり易いという特徴を持ち、その犠牲者は「中毒者の突然死」と表現された。このため20世紀の初頭に、麻酔剤としての主力はジエチルエーテルへと移行した。高い治療指数と低価格、確実な麻酔維持能という特長から、発展途上国では2006年現在でもジエチルエーテルが麻酔剤として好んで用いられている。実際、エーテルの引火原因となる各種電子機器、電気メスを排除できるなら、現代でも麻酔維持にはジエチルエーテルが最も優れているといえよう。一時期、ハロゲン系脂肪族炭化水素であるトリクロロエチレンがクロロホルムよりも安全な麻酔剤であると提案されたことがあったが、これも後に発がん性が確認された。 工業的には塩素とクロロメタン、もしくはメタンを400-500℃で加熱することで得られている。この温度ではフリーラジカルハロゲン化反応が起き、メタンやクロロメタンが徐々に塩素化された化合物へと変換される。 CH 4 + Cl 2 ⟶ CH 3 Cl + HCl {\displaystyle {\ce {CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}}} CH 3 Cl + Cl 2 ⟶ CH 2 Cl 2 + HCl {\displaystyle {\ce {CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl}}} CH 2 Cl 2 + Cl 2 ⟶ CHCl 3 + HCl {\displaystyle {\ce {CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3 + HCl}}} CHCl 3 + Cl 2 ⟶ CCl 4 + HCl {\displaystyle {\ce {CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl}}} 最終的にはクロロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素という4種類のクロロメタン類が得られる。これらの混合物は蒸留により分離される。 最初に工業化された合成法は、アセトンもしくはエタノールと、次亜塩素酸ナトリウムもしくは次亜塩素酸カルシウム（俗にいうさらし粉）とを反応させるというものであった。アセトンを用いた場合はクロロホルムと酢酸ナトリウムや酢酸カルシウム、エタノールを用いた場合はギ酸ナトリウムやギ酸カルシウムとの混合物が合成される。これらの混合物は蒸留により分離された。この反応はハロホルム反応として知られており、現在でもブロモホルムやヨードホルムを合成する際に用いられる合成法である。 重水素化されたクロロホルムは重水素化された水酸化ナトリウムと抱水クロラールとの反応により合成されるが、アルデヒドの水素原子のいくらかが重クロロホルム中に混入してしまうことがある。高い同位体純度を持つものはトリクロロアセトフェノン 常温では無色で、甘い味を有し、強く甘い芳香をもつ液体である。多くの有機化合物をよく溶解する。光や酸素の存在下で比較的容易に分解され、有害ガスであるホスゲンを発生する[2]。
合成
性質
