クロロジフルオロメタン

IUPAC名

Chlorodifluoromethane
別称Difluoromonochloromethane, Monochlorodifliuoromethane, HCFC-22, R-22, Genetron 22, Freon 22, Arcton 4, Arcton 22, UN 1018,
識別情報
CAS登録番号75-45-6 
PubChem6372
ChemSpider6132 
EC番号200-871-9
KEGGD03789 
ChEMBLCHEMBL116155 
RTECS番号PA6390000
SMILES

ClC(F)F

InChI

InChI=1S/CHClF2/c2-1(3)4/h1H Key: VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/CHClF2/c2-1(3)4/h1HKey: VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYAQ

特性
化学式CHClF2
モル質量86.47 g/mol
外観無色気体
密度3.66 kg/m3 at 15°C, gas
融点

-175.42 °C, 98 K, -284 °F
沸点

-40.7 °C, 232 K, -41 °F
水への溶解度0.7799 vol/vol at 25 °C; 3.628 g/L
log POW1.08
蒸気圧908 kPa at 20 °C
kH0.033 mol.kg-1.bar-1
構造
分子の形三角錐
危険性
主な危険性Dangerous for the environment (N), Central nervous system depressant, Carc. Cat. 3
NFPA 704011
RフレーズR59
SフレーズS23 S24 S25 S59
発火点632 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロロジフルオロメタン(Chlorodifluoromethane)は、クロロフルオロカーボン(HCFC)の一種である。無色の気体でHCFC-22やR-22という別名で知られる。かつて推進剤や冷媒として広く用いられてきたが、オゾン層破壊や地球温暖化の原因になりうることが分かって、使用されなくなった。また、有機フッ素化学（中国語: 有机?化学）においてはテトラフルオロエチレンの前駆体として多用途の中間体として用いられる。
製造と利用

クロロジフルオロメタンはクロロホルムから合成される。 HCCl 3 + 2 HF ⟶ HCF 2 Cl + 2 HCl {\displaystyle {\ce {HCCl3 + 2HF->HCF2Cl + 2HCl}}}

現在での主な利用は、テトラフルオロエチレンの前駆体である。この過程では熱分解によりジフルオロカルベンが作られ、その後二量体化される[1]。 2 CHClF 2 ⟶ C 2 F 4 + 2 HCl {\displaystyle {\ce {2CHClF2 -> C2F4 + 2HCl}}}

強塩基による処理でもジフルオロカルベンが生成し、研究室での反応中間体として用いられる。

クロロフルオロメタン存在下でのクロロジフルオロメタンの熱分解により、ヘキサフルオロベンゼンが生成する。
環境への影響

クロロジフルオロメタンは、塩素を含むハロアルカンの中ではオゾン破壊係数が0.055と最も低いことから[2]、トリクロロフルオロメタンやジクロロジフルオロメタンの代替として用いられた。しかし、この程度のオゾン破壊係数でも後に不適切と見られるようになり、モントリオール議定書の締結後は急速に使われなくなってR-290（プロパン）やR-410A（ジフルオロメタンとペンタフルオロエタンの共沸混合物）、R-507A、R-134a（1,1,1,2-テトラフルオロエタン）、R-409a等によって代替された。

温室効果ガスとしては、クロロジフルオロメタンは1810の地球温暖化係数を持つ（二酸化炭素の1810倍である）[3]。代替物では、R-410Aは高い地球温暖化係数を持つが、プロパンはわずか3である。

2010年初頭、アメリカ合衆国ではクロロジフルオロメタンの生産及び輸入量が1989年の消費量の25%に制限された。新しいクロロジフルオロメタンは、2010年1月1日以前に製造された装置で使うものに限られた。

2010年1月1日に、新しい装置用のクロロジフルオロメタンの製造、輸入及び販売が法的に禁止された。2015年には、クロロジフルオロメタンの製造及び輸入は1989年の消費量の10%に制限され、2020年には禁止される。ただし既存の装置を動かすための回収したクロロジフルオロメタンの再使用は認められる。
物理的性質

性質値
密度 (ρ) at -69 °C (液体)1.49 g.cm?3
密度 (ρ) at -41 °C (液体)1.413 g.cm?3
密度 (ρ) at -41 °C (気体)4.706 kg.m?3
密度 (ρ) at 15 °C (気体)3.66 kg.m?3
比重 at 21 °C (気体)3.08 (空気 = 1)
比体積 (ν) at 21 °C (気体)0.275 m3.kg?1
密度 (ρ) at 15 °C (gas)3.66 kg.m?3
三重点温度 (Tt)-157.39 °C (115.76 K)
臨界点 (Tc)96.2 °C (369.3 K)
臨界圧 (pc)4.936 MPa (49.36 bar)
臨界密度 (ρc)6.1 mol.l?1
蒸発熱 (lv) at boiling point (-40.7 °C)233.95 kJ.kg?1
定圧熱容量 (Cp) at 30 °C (86 °F)0.057 kJ.mol?1.K?1
定量熱容量 (Cv) at 30 °C (86 °F)0.048 kJ.mol?1.K?1
比熱比 (γ) at 30 °C (86 °F)1.178253
圧縮率因子 (Z) at 15 °C0.9831
偏心因子 (ω)0.22082
双極子モーメント1.458 D
粘度 (η) at 0 °C12.56 μPa.s (0.1256 cP)
オゾン破壊係数 (ODP)0.055 (CCl3F = 1)
地球温暖化係数 (GWP)1810 (CO2 = 1)

2つの同素体を持つ。結晶IIは59K以下、結晶Iは59Kから115.73Kで生成する。
外部リンク

⇒MSDS at Oxford University

国際化学物質安全性カード クロロジフルオロメタン (ICSC:0049) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版

⇒Data at Integrated Risk Information System: IRIS 0657

⇒Phase change data at webbook.nist.gov

⇒IR absorption spectra

IARC Summaries & Evaluations: Vol. 41 (1986), Suppl. 7 (1987), Vol. 71 (1999)

出典^ Gunter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick "Fluorine Compounds, Organic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_349
^ The Montreal Protocol on Substances that Deplete the Ozone Layer. UNEP, 2000. ISBN 92-807-1888-6