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クロロエチレン


IUPAC名

クロロエテン(chloroethene)
識別情報
CAS登録番号75-01-4
KEGGC06793
特性
化学式C2H3Cl
モル質量62.5
外観無色気体
匂い甘ったるい臭気
密度8, 気体（15℃）
相対蒸気密度2.2
融点

?154℃
沸点

?13℃
出典
国際化学物質安全性カード
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロロエチレン(chloroethylene)は、塩素とビニル基からなる有機化合物である。化学式はCH2=CHClである。塩化ビニル（vinyl chloride）とも呼ばれる。IUPAC名はクロロエテン(chloroethene)である。

付加重合させるとポリ塩化ビニルになる。ポリ塩化ビニルを単に塩化ビニルと略称することがあるため、クロロエチレン、すなわち単量体（モノマー）の塩化ビニルであることを特に明示したい場合には塩化ビニルモノマーと呼ばれることがある。
製法

クロロエチレンの工業的製法には、直接塩素化法とオキシ塩素化法がある。

直接塩素化法では、まず塩化鉄(III)を触媒としてエチレンと塩素を反応させ、1,2-ジクロロエタン（エチレンジクロリド）を生成する。なお、この際に用いるエチレンはナフサの熱分解により、塩素は塩化ナトリウム（食塩）の電気分解により得られる。 CH 2 = CH 2 + Cl 2 ⟶ CH 2 ClCH 2 Cl {\displaystyle {\ce {CH2=CH2 + Cl2 -> CH2ClCH2Cl}}}

その後、1,2-ジクロロエタンを500℃、15-30気圧に加熱圧縮すると分解してクロロエチレンと塩化水素が生成する。 CH 2 ClCH 2 Cl ⟶ CH 2 = CHCl + HCl {\displaystyle {\ce {CH2ClCH2Cl -> CH2=CHCl + HCl}}}

工業的生産の場では、このとき副生成物として得られた塩化水素を空気（または酸素）と混合し、塩化銅(II)を触媒としてエチレンと反応させて更に1,2-ジクロロエタンを生成させる。これを直接塩素化法と同様に熱分解すればクロロエチレンが得られる。これをオキシ塩素化法という。 2 CH 2 = CH 2 + 4 HCl + O 2 ⟶ 2 CH 2 ClCH 2 Cl + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {2CH2=CH2 + 4HCl + O2 -> 2CH2ClCH2Cl + 2H2O}}}