クロトン酸
IUPAC名
(E)-but-2-enoic acid
別称trans-2-butenoic acid
beta-methylacrylic acid
3-methylacrylic acid
(E)-2-butenoic acid
識別情報
CAS登録番号107-93-7
70?73 °C
沸点
185?189 °C
テトラヒドロフラン、エタノール、メタノールへの溶解度テトラヒドロフラン8.09 M、エタノール6.15 M、メタノール7.62 M [1]
酸解離定数 pKa4.69 [2]
危険性
安全データシート(外部リンク) ⇒SIRI.org
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
クロトン酸（クロトンさん、crotonic acid）は、炭素数4のモノ不飽和脂肪酸のひとつ。C-2位にトランス型の二重結合を持つ。ハズ油の主成分で、名称もハズ属 Croton に因む。工業的にはクロトンアルデヒドの酸化によって合成する。
単体は白色の針状結晶で、酪酸様の臭気を有し、刺激性が強い。水及び多くの有機溶媒に溶ける。
同じ化学式で、シス型の二重結合をもつ幾何異性体はイソクロトン酸 (isocrotonic acid) と呼ばれる。イソクロトン酸は沸点171.9 ℃の油状液体で、蒸留によって単離できる安定な物質であるが、熱や光、酸などによってクロトン酸へと異性化する[3]。
出典^ ⇒Solubility of crotonic acid in non-aqueous solvents
^ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}Rappe, C. (1973). ⇒"cis-α,β-Unsaturated acids: isocrotonic acid". Organic Syntheses (英語). 53: 123.; Collective Volume, vol. 6, p. 711
関連項目
メタクリル酸
アンゲリカ酸
チグリン酸
