L-キヌレニン

IUPAC名

2-アミノ-4-(2-アミノフェニル)- 4-オキソブタン酸
識別情報
CAS登録番号343-65-7
PubChem846
MeSHKynurenine
SMILES

C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CC(C(=O)O)N)N

特性
化学式C10H12N2O3
モル質量208.214 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キヌレニン(Kynurenine)は、トリプトファンからナイアシンを生合成するキヌレニン経路における主要な代謝中間体のひとつである。アミノ酸のひとつで(伝統的記法を用いると)D体とL体の2つのエナンチオマーが存在する。
生合成

キヌレニン経路においてN'-ホルミルキヌレニンからアリールホルムアミダーゼによって生合成される。
代謝

キヌレニンの主要代謝物は３つあり、

キヌレニン-3-モノオキシゲナーゼによって3-ヒドロキシキヌレニン

キヌレニナーゼによってアントラニル酸

キヌレニン?オキソグルタル酸トランスアミナーゼ(英)によってキヌレン酸

へと変換される。
疾患との関連

チック症に関連を持つ。[1][2]

UV光をフィルターする機能とも関係しており加齢に伴う白内障との関連が研究されている。[3]

癌との関連では、キヌレニンは人の芳香族炭化水素受容体(AHR)の内因性リガンドであり[4]、癌細胞はトリプトファン代謝酵素であるトリプトファン-2,3-ジオキシゲナーゼ(TDO)活性を亢進させ、結果キヌレニン生合成亢進により抗腫瘍免疫反応を抑制しているとの報告がある。[5]

脚注^ Hoekstra PJ, Anderson GM, Troost PW, Kallenberg CG, Minderaa RB (June 2007). “Plasma kynurenine and related measures in tic disorder patients”. European Child & Adolescent Psychiatry 16 Suppl 1: 71?7. doi:10.1007/s00787-007-1009-1. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 17665285. 
^ “ ⇒Kynurenine potentiates the DOI head shake in mice | DeepDyve - Research. Rent. Read.”. 2011年4月6日閲覧。
^ Dawn M Richard et al. & March 2009.
^ “ ⇒Aryl hydrocarbon receptor control of a disease tolerance defence pathway”. p. Figure 2 (2014年7月). doi:doi:10.1038/nature13323. 2017年8月4日閲覧。
^ Opitz CA et al. 2011.

参考文献

Dawn M Richard, Michael A Dawes, Charles W Mathias, Ashley Acheson, Nathalie Hill-Kapturczak and Donald M Dougherty (23 Mar 2009). ⇒“L -Tryptophan: Basic Metabolic Functions, Behavioral Research and Therapeutic Indications”. International Journal of Tryptophan Research: 46/(45-60). ⇒http://www.la-press.com/l--tryptophan-basic-metabolic-functions-behavioral-research-and-therap-article-a1367 2012年5月18日閲覧。. 

Opitz CA, Litzenburger UM, Sahm F, Ott M, Tritschler I, Trump S, Schumacher T, Jestaedt L, Schrenk D, Weller M, Jugold M, Guillemin GJ, Miller CL, Lutz C, Radlwimmer B, Lehmann I, von Deimling A, Wick W, Platten M (2011). “An endogenous tumour-promoting ligand of the human aryl hydrocarbon receptor”. Nature (journal) 478 (7368): 197?203. doi:10.1038/nature10491. PMID 21976023.