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キトサン
別称Poliglusam; Deacetylchitin; Poly-(D)glucosamine; BC; Chitopearl; Chitopharm; Flonac; Kytex
識別情報
CAS登録番号9012-76-4
ChemSpider64870
SMILES
COC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)N)O[C@@H]3[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]3O)N)O)CO)CO)CO)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)N)O)N)O)N)O)N)O)N)O)N)O
InChI
InChI=1S/C56H103N9O39/c1-87-56(86)65-28-38(84)46(19(10-74)96-55(28)104-45-18(9-73)95-49(27(64)37(45)83)97-39-12(3-67)88-47(85)20(57)31(39)77)103-54-26(63)36(82)44(17(8-72)94-54)102-53-25(62)35(81)43(16(7-71)93-53)101-52-24(61)34(80)42(15(6-70)92-52)100-51-23(60)33(79)41(14(5-69)91-51)99-50-22(59)32(78)40(13(4-68)90-50)98-48-21(58)30(76)29(75)11(2-66)89-48/h11-55,66-85H,2-10,57-64H2,1H3,(H,65,86)/t11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48+,49+,50+,51+,52+,53+,54+,55+/m1/s1 Key: FLASNYPZGWUPSU-SICDJOISSA-N
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特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
キトサン (chitosan) とは、多糖類の一種で、ポリ-β1→4-グルコサミンのこと。直鎖型の多糖類でグルコサミンの 1,4-重合物で、分子量は数千から数十万に及ぶ高分子である。分子式は(C6H11NO4)n、CAS登録番号は[9012-76-4]。 工業的には主として、カニやエビなどの甲殻類の外骨格から得られるキチン（ポリ-β1→4-N-アセチルグルコサミンからなる）を、濃アルカリ中での煮沸処理等により脱アセチル化して得る。 キチン骨格中の2位の炭素上のアセトアミド基を脱アセチル化し、遊離の第一級アミノ基に変換するが、濃アルカリ煮沸などの過酷な条件での処理をすることから、ポリ-β1→4-グルコサミン構造も鎖が切断されたり、一部変化する。 また、キチンのキトサンへの変換（脱アセチル反応）は完全には進まず、糖鎖上に一部 N-アセチルグルコサミンを含むことが多い。キトサンの品質は、脱アセチル化の割合 (%DA) で示される。これは NMR分光法、赤外線吸収スペクトル法 (IR)、および、コロイド滴定法 アミノ基の存在により高分子電解質としての性質を示し、薄い無機酸や有機酸水溶液（酢を含む）等に、キトサン塩となって溶解する。重金属（Mn）や各種酸性物質（核酸など）の吸着能を持つ。
製造法
特徴
加工が容易で、繊維、フィルム、粒状あるいは発泡素材として利用可能。
生物資源由来の原料より生産されるため、資源枯渇の可能性が低い。
生物分解性。
化学処理により様々な機能を付与することができる。
低毒性とされる。マウスの半数致死量（LD50、経口）は 16g/kg と報告されている。
抗てんかん薬として使用されるバルプロ酸ナトリウムとの併用で薬物相互作用を生じ、バルプロ酸ナトリウムの作用を減弱させる[1][2]。
物性
キトサンそのものは水に不溶、希酸に可溶。
ただし、キトサン塩類（例えばキトサン塩酸塩など）は、水に可溶なものが多い。pH や %DA により異なる
ヨウ素と反応し、赤褐色を呈する。
