カルミン酸[1]


IUPAC名

7-α-D-Glucopyranosyl-9,10-dihydro-
3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-
dioxoanthracenecarboxylic acid
別称Carminic acid
C.I. Natural Red 4
C.I. 75470
識別情報
CAS登録番号 ⇒1260-17-9
ChemSpider14068
UNIICID8Z8N95N
日化辞番号J107.996D
E番号E120 (着色料)
KEGGC11254
ChEMBLCHEMBL263094
SMILES

O=C(O)c2c(c3C(=O)c1c(O)c(c(O)c(O)c1C(=O)c3cc2O)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)C

InChI

InChI=1S/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1Key: DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N

InChI=1/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1Key: DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBBS

特性
化学式C22H20O13
モル質量492.38 g/mol
融点

120 °C (分解)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カルミン酸（carminic acid、C22H20O13）は、コチニールカイガラムシやポーランドコチニールカイガラムシといった一部のカイガラムシ中に天然に存在する赤色グルコシド性ヒドロキシアントラプリンの一つである。これらの昆虫は捕食者に対する抑止力としてカルミン酸を生産している。カルミン酸はコチニール色素（カルミン）中の着色剤である。別称はC.I. 75470およびC.I. Natural Red 4である。

カルミン酸の化学構造は、グルコースユニットと連結した母核のアントラキノン構造からなる。カルミン酸は1991年に初めて全合成された[2]。
脚注^ Merck Index, 11th Edition, 1850.
^ Allevi, P. et al. (1991). “The 1st Total Synthesis of Carminic Acid”. Journal of the Chemical Society-Chemical Communications 18: 1319?1320. 


更新日時:2014年1月23日(木)03:40
取得日時:2019/07/30 00:21