カルボシステイン


IUPAC名

(R)-2-Amino-3-(carboxymethylsulfanyl)propanoic acid
別称S-Carboxymethyl-L-cysteine; Mucodyne, Solmux, Rhinathiol, Humex, Lisomucil, Fluditec, Exputex, Mucolit, Reodyn, Carbotoux, Flemex, Carbolin, Muflex
識別情報
CAS登録番号638-23-3 (R) , 2387-59-9 (RS) 
PubChem193653
ChemSpider168055 
UNII740J2QX53R 
DrugBankDB04339
KEGGD06393 
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CHEBI:16163 

ChEMBLCHEMBL396416 
SMILES

O=C(O)C(N)CSCC(=O)O

O=C(O)[C@@H](N)CSCC(=O)O

InChI

InChI=1S/C5H9NO4S/c6-3(5(9)10)1-11-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1 Key: GBFLZEXEOZUWRN-VKHMYHEASA-N 

InChI=1/C5H9NO4S/c6-3(5(9)10)1-11-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)Key: GBFLZEXEOZUWRN-UHFFFAOYAN

InChI=1/C5H9NO4S/c6-3(5(9)10)1-11-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1Key: GBFLZEXEOZUWRN-VKHMYHEABX

特性
化学式C5H9NO4S
モル質量179.19 g mol?1
外観Colorless solid
融点

204 °C, 477 K, 399 °F
薬理学
ATC分類R05CB03
投与経路内服
消失半減期1.6時間
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カルボシステイン（carbocisteine、carbocysteine）は、去痰薬に用いられる医薬品のひとつ。喀痰の粘稠度（ねんちょうど）を下げ、その排出を容易にする。慢性閉塞性肺疾患 （COPD）、気管支拡張症、気管支炎などの呼吸器疾患の症状を軽快させる[1][2]。気管支の分泌を妨ぐ効果がある。
適応症

右記の疾患の去痰/上気道炎（咽頭炎、喉頭炎）、急性気管支炎、気管支喘息、慢性気管支炎、気管支拡張症、肺結核

慢性副鼻腔炎の排膿

滲出性中耳炎の排液（小児）

注意

カルボシステインは鎮咳薬や気道を乾燥させる薬剤とは併用するべきではない。しかし、日本国内ではデキストロメトルファンと同時処方される場合もある。
商標

ムコダイン: 日本(杏林製薬)

Bronles:マケドニア

Fluifort:イタリア

Carbex:パキスタン

Mucospect：南アフリカ

Exputex:アイルランド

Fluidolは、Humotusin:ルーマニア

Rhinathiol:ブルガリア、コンゴ、香港、ハンガリー、ラトビア、リトアニア、マレーシア、オマーン、ルーマニア、シンガポール、韓国、スイス、台湾、タイ、チュニジア、ベトナム

Mucodyne：アメリカ合衆国、英国、インド、アイルランド、オランダ、セルビア。

Mucoral:ポルトガル

Mucosol:エジプト

Solmux、Loviscol : フィリピン

Mucolit：イスラエル

合成

カルボシステインはクロロ酢酸によりシステインをアルキル化することで合成される[3]。
参考文献^ Zheng, J.P., Kang, J., Huang, S.G., Chen, P., Yao, W.Z., Yang, L., Bai, C.X., Wang, C.Z., Wang, C., Chen, B.Y. and Shi, Y. (2008)."Effect of carbocisteine on acute exacerbation of chronic obstructive pulmonary disease (PEACE Study): a randomised placebo-controlled study. The Lancet, 371(9629), 2013-2018.
^ Yasuda, H., Yamaya, M., Sasaki, T., Inoue, D., Nakayama, K., Tomita, N., Yoshida, M. and Sasaki, H., 2006. Carbocisteine reduces frequency of common colds and exacerbations in patients with chronic obstructive pulmonary disease. Journal of the American Geriatrics Society, 54(2), pp.378-380.
^ Drauz, Karlheinz; Grayson, Ian; Kleemann, Axel; Krimmer, Hans-Peter; Leuchtenberger, Wolfgang; Weckbecker, Christoph (2007). Amino Acids. doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2.