カルボキシル化（カルボキシルか、Carboxylation）は、基質にカルボン酸を導入する化学反応である。逆の反応は脱炭酸反応である。
有機化学のカルボキシル化

有機化学では多くの異なるカルボキシル化のプロトコルが存在する。一番一般的なのは求核剤（グリニャール試薬）とドライアイス[1]またはギ酸[2][3]によるカルボキシル化である。
生化学のカルボキシル化

生化学でのカルボキシル化は、タンパク質のグルタミン酸残基への翻訳後修飾である。これは凝固・線溶系カスケードの第II因子、第VII因子、第IX因子、プロテインC、プロテインS、また、いくつかの骨形成タンパク質で起こる。この修飾は、これらのタンパク質が機能するのに必要である。カルボキシル化は肝臓では、γ-グルタミルカルボキシラーゼによって行われる。

カルボキシラーゼは、補助因子としてビタミンKを必要として、前進的な方法で反応を行う[4]。γ-グルタミルカルボキシラーゼはその活動に必須であるカルシウムを結びつける[5]。例えば、プロトロンビンでは、カルシウムと結合することにより血小板の細胞膜とタンパク質が結合する（損傷後、プロトロンビンがトロンビンへ活性化される）[6]。
参考文献[脚注の使い方]^ REGIO- AND STEREOSELECTIVE CARBOXYLATION OF ALLYLIC BARIUM REAGENTS: (E)-4,8-DIMETHYL-3,7-NONADIENOIC ACID Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, and Hisashi Yamamoto1Organic Syntheses , Coll. Vol. 9, p.317 (1998); Vol. 74, p.178 (1997) ⇒link (PDF)
^ 1-ADAMANTANECARBOXYLIC ACID H. Koch and W. Haaf Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.20 (1973); Vol. 44, p.1 (1964) ⇒link (PDF)
^ 1-METHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID W. Haaf Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.739 (1973); Vol. 46, p.72 (1966).
^ Morris DP, Stevens RD, Wright DJ, Stafford DW (1995). "Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate". J. Biol. Chem. 270(51): 30491-8. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 8530480
^ Hauschka PV, Lian JB, Gallop PM (1975). "Direct identification of the calcium-binding amino acid, gamma-carboxyglutamate, in mineralized tissue". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 72 (10): 3925-9. PMID 1060074
^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry, 5th ed. New York: W. H. Freeman and Company, 2002.

表

話

編

歴
タンパク質の一次構造と翻訳後修飾
全般

タンパク質生合成

ペプチド結合

タンパク質分解

ラセミ化

N末端

アセチル化

ホルミル化

ミリストイル化

ピログルタミン酸

メチル化

糖化反応

C末端

アミド化

GPIアンカー

ユビキチン化

SUMO化

リシン

メチル化

アセチル化

アシル化

ヒドロキシル化

ユビキチン化

SUMO化

デスモシン

ADPリボース化

脱アミノ

酸化的脱アミノ


システイン

ジスルフィド結合

プレニル化

パルミトイル化

セリン/トレオニン

リン酸化

グリコシル化

チロシン

リン酸化

チロシン硫酸化

ポルフィリン環結合

リボフラビン結合

アスパラギン

脱アミド

グリコシル化

アスパラギン酸

スクシンイミド形成

リン酸化

グルタミン

アミノ基転移

グルタミン酸

カルボキシル化

ポリグルタミル化

ポリグリシル化

アルギニン

シトルリン化

メチル化

プロリン

ヒドロキシル化

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