Caryophyllene

優先IUPAC名(1R,4E,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene
別称(1R,9S,E)-4,11,11-Trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene
β-Caryophyllene
trans-(1R,9S)-8-Methylene-4,11,11-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene
識別情報
CAS登録番号87-44-5 
PubChem5281515
ChemSpider4444848 
UNIIBHW853AU9H 
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CHEBI:10357 

ChEMBLCHEMBL445740 
SMILES

C1(=C)\CC/C=C(/CC[C@@H]2[C@@H]1CC2(C)C)C

InChI

InChI=1S/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1 Key: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N 

InChI=1/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1Key: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUBC

特性
化学式C15H24
モル質量204.35 g mol?1
密度0.9052 g/cm3 (17 °C)[1]
沸点

254-257 °C, 270 K, -177 °F [2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カリオフィレン (Caryophyllene, [?kario?f??li?n])、あるいは (−)-β-caryophylleneは、多くの精油の成分の天然の二環式のセスキテルペンで、特にチョウジノキ（Syzygium aromaticum、クローブ）の茎や花から採れるクローブオイル[3]、アサ (Cannabis sativa)[4]、ローズマリー[5]、ホップに含まれる[6]。通常、イソカリオフィレン（シス型二重結合異性体）やα-フムレン（別名α-カリオフィレン）と混合して含まれる。
代謝および誘導体

カリオフィレンオキシドという[7]、カリオフィレンのオレフィンがエポキシドとなったものは、探知犬が大麻を特定する原因となる成分であり[8][9]、承認された食品香料でもある[10]。
天然源

精油中のカリオフィレンのおよその量は括弧内に示す。

アサ、ヘンプ、大麻 (Cannabis sativa)[4] [大麻花精油（英語版）の3.8?37.5%][11]

黒キャラウェイ (Carum nigrum) [7.8%][12]

チョウジノキ (Syzygium aromaticum)[3] [[[クローブオイル|クローブ花精油]]1.7?19,5%][13][14]

ホップ (Humulus lupulus)[15] [5.1?14.5%][16]

バジル (Ocimum spp.)[17] [5.3?10.5% O. gratissimum; 4.0?19.8% O. micranthum][18]

オレガノ (Origanum vulgare)[19] [4.9?15.7%][20][21]

黒胡椒 (Piper nigrum) [7.29%][22]

ラベンダー (Lavandula angustifolia) [ラベンダーオイル（英語版）の4.62?7.55%][23][24]

ローズマリー (Rosmarinus officinalis)[5] [0.1?8.3%][25]

セイロンニッケイ (Cinnamomum zeylanicum) [6.9?11.1%][26]

マラバトラム（英語版） (Cinnamomum tamala) [25.3%][27]

イランイラン (Cananga odorata) [3.1?10.7%]

コパイバ（英語版）油 (Copaifera spp.)[28][29][30][31]

薬理

カリオフィレンは、ラットでカンナビノイド受容体タイプ2（英語版）（CB2受容体）の選択的作動薬であり大麻類似の抗炎症作用がある[4]。
出典^ SciFinder Record, CAS Registry Number 87-44-5
^ Baker, Richard R. (2004). “The pyrolysis of tobacco ingredients”. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis 71 (1): 223?311. doi:10.1016/s0165-2370(03)00090-1. 
^ a b “Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene”. Farmaco 56 (5?7): 387?9. (2001). doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 11482764.